3-acetoxy-4,5α-epoxy-14-hydroxy-17-methyl-6α-trifluoromethanesulfonyloxymorphinan | 96917-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-4,5α-epoxy-14-hydroxy-17-methyl-6α-trifluoromethanesulfonyloxymorphinan
• 英文别名: 3-Acetoxy-4,5alpha-epoxy-14-hydroxy-17-methyl-6alpha-trifluoromethanesulfonyloxymorphinan；[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 96917-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 477.458
• InChiKey: SKQDPPNVRPFTSM-AQQQZIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-4,5α-epoxy-14-hydroxy-17-methyl-6α-trifluoromethanesulfonyloxymorphinan 在 potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-氟-6-去氧氢羟吗啡酮
  参考文献：
  名称：

  Burke, Terrence R.; Rice, Kenner C.; Pert, Candace B., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 99 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-6α,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-17-methylmorphinan 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-acetoxy-4,5α-epoxy-14-hydroxy-17-methyl-6α-trifluoromethanesulfonyloxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of 17-methyl and

  摘要：

  氟衍生物3,14-二羟基-4,5.alpha.-环氧-6.beta.-氟-17-甲基吗啡啶（"氟氧吗啡"; FOXY，化合物10）和17-环丙基甲基-3,14-二羟基-4,5.alpha.-环氧-6.beta.-氟吗啡啶（CYCLOFOXY，化合物18）是根据强效阿片类受体激动剂吗啡酮4和拮抗剂纳曲酮11的结构制备的。氟在合成的最后阶段通过与8和16中的6.alpha.-三氟甲磺酸酯官能团的氟化物离子进行易于的亲核取代引入。合成程序适用于生产相应的正电子发射.sup.18 F标记的类似物.sup.18 F-FOXY和.sup.18 F-CYCLOFOXY，这对利用正电子发射横断层扫描进行阿片类受体系统体内研究非常有用。此外，将FOXY（10）三氚化为高比活性的过程也值得注意。

  公开号：

  US04775759A1

文献信息

• Kayakiri, Hiroshi; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 427 - 438
  作者：Kayakiri, Hiroshi、Jacobson, Arthur E.、Rice, Kenner C.、Rothman, Richard B.、Xu, Heng、Flippen-Anderson, Judith L.、George, Clifford、Aceto, Mario D.、Bowman, Edward R.、Harris, Louis S.、May, Everette L.、Partilla, John S.、Becketts, Karen

  DOI：——

  日期：——
• RICE, KENNER C.;PERT, CANDACE B.;BURKE, TERRENCE R. (JR);LARSON, STEVEN M+
  作者：RICE, KENNER C.、PERT, CANDACE B.、BURKE, TERRENCE R. (JR)、LARSON, STEVEN M+

  DOI：——

  日期：——
• US4775759A
  申请人：——

  公开号：US4775759A

  公开（公告）日：1988-10-04