1-(4-甲磺酰基苯基)-5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑 | 675605-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲磺酰基苯基)-5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-p-tolyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(4-methylphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 675605-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 380.391
• InChiKey: VXPBYVGXCVDFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲磺酰基苯基)-5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-[4-(Fluoromethyl)phenyl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物用于PET成像的晚期苄基C-H氟化

  摘要：

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。

  DOI：

  10.1021/ja5039819
• 作为产物：
  描述：

  塞来西布 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-甲磺酰基苯基)-5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基吡咯进行初级磺酰胺官能化：从不同的角度观察 N-Ts 键

  摘要：

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102748

文献信息

• [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014074789A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Described herein are compounds comprising an oligopeptide and a non-steroidal antiinflammatory agent. The compounds self-assemble into supramolecular hydrogels and can be used as topical treatments for inflammatory conditions, such as osteoarthritis. Also described herein are oligopeptides compounds made from D-amino acid residues that form supramolecular hydrogels. The compounds may be functionalized with active agents, such as anticancer therapeutic agents, antiinflammatory agents, or imaging agents, therefore providing new mechanisms for delivery of active agents.

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。
• Development of celecoxib-derived antifungals for crop protection
  作者：Yihui Ma、Lirong Yang、Xiuxiu Liu、Jun Yang、Xianglong Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103670

  日期：2020.4

  Selective COX-2 inhibitor celecoxib was found directly inhibiting the growth of tested phytopathogenic fungi with the inhibitory rate ranging from 30 to 40% at 100 µg/ml. Lead optimization of celecoxib led to the identification of compound 12 among its derivatives as the most active antifungal candidate. The antifungal effect of compound 12 was supposed to be independent of COX-2 inhibition. Transcriptome

  发现选择性COX-2抑制剂塞来昔布直接抑制被测植物病原真菌的生长，其抑制率在100 µg / ml时为30％至40％。塞来昔布的前导优化导致在其衍生物中鉴定出化合物12为最具活性的抗真菌药物。化合物12的抗真菌作用被认为与COX-2抑制作用无关。化合物12处理的禾谷镰孢（PH-1）的转录组谱分析分别带来了406个上调和572个下调的差异表达基因（DEG）。
• C−H Functionalization—Prediction of Selectivity in Iridium(I)‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Competition Reactions
  作者：Mégane Valero、Thomas Kruissink、Jennifer Blass、Remo Weck、Stefan Güssregen、Alleyn T. Plowright、Volker Derdau

  DOI：10.1002/anie.201914220

  日期：2020.3.27

  of the C-H activation catalyst [(COD)Ir(IMes)(PPh3 )]PF6 (COD=1,5-cyclooctadiene, IMes=1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene) in the deuteration of phenyl rings containing different functional directing groups is divulged. Competition experiments have revealed a clear order of the directing groups in the hydrogen isotope exchange (HIE) with an iridium (I) catalyst. Through DFT calculations

  CH 活化催化剂 [(COD)Ir(IMes)(PPh3 )]PF6 的评估 (COD=1,5-环辛二烯, IMes=1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基）在含有不同功能导向基团的苯环的氘化中被揭示。竞争实验揭示了在铱 (I) 催化剂的氢同位素交换 (HIE) 中导向基团的清晰顺序。通过DFT计算，铱-基质配位络合物已被确定为在与两个或多个导向基团竞争的情况下反应性和选择性的主要触发因素。我们假设，只要涉及 CH 激活机制，该 HIE 反应中发现的竞争概念就可以用于解释复杂药物类型分子的其他过渡金属催化功能化反应中的区域选择性。
• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• NHC-Catalyzed Deamination of Primary Sulfonamides: A Platform for Late-Stage Functionalization
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/jacs.8b11800

  日期：2019.1.30

  describe the development and application of a method for the mild, late-stage conversion of primary sulfonamides to several other other functional groups. These reactions occur via initial reductive deamination of sulfonamides to sulfinates via an NHC-catalyzed reaction of transiently formed N-sulfonylimines. The method described here is tolerant of nearly all common functional groups, as exemplified by

  在此，我们描述了一种将初级磺胺类药物温和、后期转化为其他几个官能团的方法的开发和应用。这些反应通过磺酰胺的初始还原脱氨基作用发生，通过 NHC 催化的瞬时形成的 N-磺酰亚胺反应生成亚磺酸盐。这里描述的方法几乎可以容忍所有常见的官能团，例如几种复杂药物化合物的后期衍生化。基于含磺酰胺药物和构建块的流行，我们开发了一种方法，使磺酰胺能够用作合成化学的多功能合成手柄。