bis(methanesulfonyl)peroxide | 1001-62-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bis(methanesulfonyl)peroxide
• 英文别名: Bis(methylsulfonyl)peroxide；methylsulfonyloxy methanesulfonate
• CAS: 1001-62-3
• 化学式: C₂H₆O₆S₂
• 分子量: 190.198
• InChiKey: XJPAEZVERBCSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methanesulfonyl)peroxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲磺酰氧基
  参考文献：
  名称：

  磺酰氧基自由基的直接光谱检测及其绝对反应性的首次测量

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100388a017
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 在 methanesulfonic acid sodium salt 作用下， 以66%的产率得到bis(methanesulfonyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  后期芳烃碳氢氧合

  摘要：

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09208
• 作为试剂：
  描述：

  番木鳖碱 在 bis(methanesulfonyl)peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(-)-strychnine-2-mesylate
  参考文献：
  名称：

  后期芳烃碳氢氧合

  摘要：

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09208

文献信息

• Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.9b09496

  日期：2019.11.13

  Selective methylene C–H oxidation for the synthesis of alcohols with a broad scope and functional group tolerance is challenging due to the high proclivity for further oxidation of alcohols to ketones. Here, we report the selective synthesis of benzylic alcohols employing bis(methanesulfonyl) peroxide as an oxidant. We attempt to provide a rationale for the selectivity for monooxygenation, which is

  由于醇进一步氧化为酮的倾向很高，选择性亚甲基C-H氧化合成具有广泛范围和官能团耐受性的醇具有挑战性。在这里，我们报道了使用双（甲磺酰基）过氧化物作为氧化剂选择性合成苄醇。我们试图为单氧化的选择性提供一个基本原理，这与之前的工作不同；质子耦合电子转移机制（PCET）可以解释反应性的差异。我们预计我们的方法将有助于药物和农用化学品的发现。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALKANESULFONIC ACIDS FROM SULFUR TRIOXIDE AND AN ALKANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ALCANE-SULFONIQUES À PARTIR DE TRIOXYDE DE SOUFRE ET D'UN ALCANE
  申请人：GRILLO CHEMIE GMBH

  公开号：WO2015071365A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane, wherein sulfur trioxide, the alkane and dialkylsulfonoyi peroxide (DASP) react as components, characterized in that the following steps are performed : a) sulfur trioxide is charged in a high-pressure reactor in a condensed phase; b) a temperature of at least 25 °C is set; c) the gaseous alkane is introduced to the high-pressure reactor until a pressure of at least 10 bar is reached; d) dialkylsulfonoyi peroxide (DASP) is added; and e) after a duration of at least 5 hours, the produced alkanesulfonic acid is withdrawn.

  一种从三氧化硫和烷烃制备烷烷磺酸的工艺，其中三氧化硫、烷烃和二烷基磺酰过氧化物（DASP）作为组分反应，其特征在于执行以下步骤：a）将三氧化硫充入高压反应器中以液态形式；b）设置至少25°C的温度；c）将气态烷烃引入高压反应器，直至达到至少10巴的压力；d）添加二烷基磺酰过氧化物（DASP）；e）经过至少5小时的时间后，产生的烷烷磺酸被取出。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BIS(ALKANESULFONYL PEROXIDE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(ALCANESULFONYL)PEROXYDE
  申请人：GRILLO CHEMIE GMBH

  公开号：WO2015071351A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A process for preparing bis(alkanesulfonyl)peroxide of the formula (I), in which ALK represents an alkyl group, characterized by the following process steps: a)mixing an alkylsulfonic acid chloride in a reaction vessel; b)with an excess of a peroxide-containing compound; c)optionally adding a basic compound if hydrogen peroxide is employed; d)allowing the mixture to react; adding water to terminate the reaction; and e)separating the reaction product obtained, bis(alkanesulfonyl)peroxide.

  一种制备式为（I）的双（烷基磺酰基）过氧化物的方法，其中ALK代表烷基，其特征在于以下步骤：a）在反应釜中混合烷基磺酸氯和过氧化物化合物的过量；b）如使用过氧化氢，则可以选择性地添加一种碱性化合物；c）允许混合物反应；d）加水终止反应；e）分离得到的反应产物，即双（烷基磺酰基）过氧化物。
• The Methylsulfonyloxyl Radical, CH ₃ SO ₃
  作者：Bifeng Zhu、Xiaoqing Zeng、Helmut Beckers、Joseph S. Francisco、Helge Willner

  DOI：10.1002/anie.201503776

  日期：2015.9.21

  AbstractThe methylsulfonyloxyl radical, CH3SO3, one of the key intermediates in the atmospheric oxidation of dimethyl sulfide (DMS), was generated by flash pyrolysis of CH3SO2OOSO2CH3 and subsequently isolated in solid noble‐gas matrices. The radical has been characterized by UV/Vis and IR spectroscopy and its tautomerization to CH2SO3H observed upon irradiation with light of λ≥360 nm.
• Di(methanesulfonyl) peroxide and its preparation
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02619507A1

  公开（公告）日：1952-11-25