(2-{3-oxo-3-[4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonylamino]-propyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1233497-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-{3-oxo-3-[4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonylamino]-propyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1233497-38-5
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₄O₅S
• 分子量: 628.672
• InChiKey: PUKYVUMBMNLTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{3-oxo-3-[4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonylamino]-propyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-N-[4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A double prodrug system for colon targeting of benzenesulfonamide COX-2 inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis and delivery potential of a new type of benzenesulfonamide cyclo-oxygenase-2 (COX-2) inhibitor prodrug is investigated using celecoxib. The approach involves a double prodrug that is activated first by azoreductases and then by cyclization triggering drug release.We studied the intramolecular aminolysis of the acylsulfonamide. The cyclization was surprisingly rapid at physiological pH and very fast at pH 5. The prodrug is activated specifically under conditions found in the colon but highly stable in the presence of human and rodent intestinal extracts. Finally, the prototype with celecoxib was transported much more slowly in the Caco-2 transepithelial model than the parent. The design therefore shows significant promise for the site specific delivery of benzenesulfonamide COX-2 inhibitors to the colon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-phenylpropanoic acid 、 塞来西布 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2-{3-oxo-3-[4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonylamino]-propyl}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING PRODRUGS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES
  [FR] PROMÉDICAMENTS CIBLANTS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010072734A3