10-ketonaloxone 3-methyl ether | 294175-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-ketonaloxone 3-methyl ether
• 英文别名: (4S,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-prop-2-enyl-1,2,4,5,6,7a-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,13-dione
• CAS: 294175-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: OHQBKEATFCQVAZ-FUMNGEBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ketonaloxone 3-methyl ether 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以16%的产率得到10-ketonaloxone
  参考文献：
  名称：

  纳洛酮 3-甲基醚的顺序苄基氧化

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙腈水溶液中用硝酸铵铈处理，选择性氧化纳洛酮 3-甲基醚，得到 10-(S)-羟基加合物。通过单晶 X 射线结构测定证明了氧化产物的立体化学。Dess-Martin periodinane 进一步将 10-羟基氧化成 10-酮类似物。脱保护形成 10-酮纳洛酮作为分析参考标准。

  DOI：

  10.1080/00397910008087081
• 作为产物：
  描述：

  10-(S)-hydroxynaloxone 3-methyl ether 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-ketonaloxone 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  纳洛酮 3-甲基醚的顺序苄基氧化

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙腈水溶液中用硝酸铵铈处理，选择性氧化纳洛酮 3-甲基醚，得到 10-(S)-羟基加合物。通过单晶 X 射线结构测定证明了氧化产物的立体化学。Dess-Martin periodinane 进一步将 10-羟基氧化成 10-酮类似物。脱保护形成 10-酮纳洛酮作为分析参考标准。

  DOI：

  10.1080/00397910008087081