2,17β-Bis(tert-butyldimethylsilyl)estradiol | 168131-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,17β-Bis(tert-butyldimethylsilyl)estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 168131-88-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂Si₂
• 分子量: 500.913
• InChiKey: XVSCQUYJMSBRNU-SLZVKXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17β-Bis(tert-butyldimethylsilyl)estradiol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3 O .fwdarw. C Silyl Shift and Deacylation Reaction Mediated by Tetra-n-butylammonium Fluoride in an Aromatic System

  摘要：

  A novel 1,3 O --> C migration of a silyl group accompanied by a deacylation reaction was discovered during the conversion of 2-acetyl-3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (4) and 3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-propionyl-beta-estradiol (5) to 2,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (6) in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A crossover experiment indicated that the transformation is intramolecular.

  DOI：

  10.1021/jo00123a029
• 作为产物：
  描述：

  3,17-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-iodo-estradiol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,17β-Bis(tert-butyldimethylsilyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3 O .fwdarw. C Silyl Shift and Deacylation Reaction Mediated by Tetra-n-butylammonium Fluoride in an Aromatic System

  摘要：

  A novel 1,3 O --> C migration of a silyl group accompanied by a deacylation reaction was discovered during the conversion of 2-acetyl-3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (4) and 3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-propionyl-beta-estradiol (5) to 2,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (6) in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A crossover experiment indicated that the transformation is intramolecular.

  DOI：

  10.1021/jo00123a029