2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine | 940289-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-phenylpyridine
• CAS: 940289-80-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: REDAFVDCJUCVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2S,4R)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铬芳基磺酰胺Nav1.7抑制剂的结构和配体为基础的发现，用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  使用基于结构和配体的设计原理，发现了一系列新的哌啶基苯并吡喃基苯并二氢呋喃基氨基磺酰胺Nav1.7抑制剂。早期优化的重点是通过优化低能配体构象和减轻体内清除率来提高效能。通过优化亲脂性和亲脂性配体效率，确定并解决了体外肝毒性危害，从而达到GNE-616（24），这是一种高效，代谢稳定的Nav1.7亚型选择性抑制剂。化合物24在依赖Nav1.7的小鼠模型中显示出强大的PK / PD反应，并且使用定点诱变来鉴定对24的同工型选择性谱至关重要的残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00141
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。
• α-Halo carbonyls enable meta selective primary, secondary and tertiary C–H alkylations by ruthenium catalysis
  作者：Andrew J. Paterson、Callum J. Heron、Claire L. McMullin、Mary F. Mahon、Neil J. Press、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01192j

  日期：——

  selective C–H alkylation of arenes is described using a wide range of α-halo carbonyls as coupling partners. Previously unreported primary alkylations with high meta selectivity have been enabled by this methodology whereas using straight chain alkyl halides affords ortho substituted products. Mechanistic analysis reveals an activation pathway whereby cyclometalation with a ruthenium(II) complex activates

  描述了使用多种α-卤代羰基作为偶联伙伴的芳烃催化间选择性CH烷基化反应。通过该方法可以实现以前未报道的具有高间位选择性的伯烷基化反应，而使用直链烷基卤化物则可以得到邻位取代的产物。机理分析揭示了一种活化途径，其中用钌（II）配合物进行环金属化会活化底物分子，并负责观察到的间位选择性。偶联配偶体的独特的第二次活化使两个组分之间发生位点选择性反应。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。