(E)-3-(2-(3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenyl)acrylic acid | 103890-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-4(-2(2-carboxyethenyl)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-[2-(2-carboxyethenyl)phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, 3,5-diethyl ester, (E)-；(E)-3-[2-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 103890-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: JTXYNGMENIJRSM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)phenyl)acrylic acid 、 pyridinium hydrobromide perbromide 在 吡啶 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Dimethylaminomethyl-6-methyl-(E)-4(-2(2-carboxyethenyl)phenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethylester, hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1##及其生理上可接受的盐，其中R.sub.1 -R.sub.7的定义将在后文中说明。化合物的化学式(I)代表通过限制跨膜钙离子浓度来降低细胞内钙离子浓度，因此可能对治疗高血压等心血管疾病有用。

  公开号：

  US05162345A1
• 作为产物：
  描述：

  拉西地平 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以4.11%的产率得到1a'-(ethoxycarbonyl)-1a,3-dimethyl-1,1a,1a′,4,4a,8b-hexahydro-2-azacyclobuta[j,k]fluorene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Degradation Studies of Lacidipine: Identification, Isolation and Structural Characterization of Stress Degradation Products using LCMS, Mass mediated Prep-HPLC, NMR and HRMS

  摘要：

  根据ICH指南Q1A（R2），研究了拉西地平药物在水解和氧化应激条件下的稳定性和降解产物的鉴定。药物在酸性和碱性水解条件下发生降解，而在氧化条件下稳定。在酸性条件下形成了三种降解产物，在碱性条件下形成了一种降解产物，使用APMS（自动净化质谱仪）和C18柱的梯度洗脱进行分离。这四种降解物之前未被表征，在本研究中通过NMR光谱（1D和2D）和HRMS（高分辨质谱仪）进行了结构的确定和表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23189

文献信息

• SEMERARO, C.;MICHELI, D.;PIERACCIOLI, D.;GAVIREGHI, G.;BORTHWICK, ALLAN, +
  作者：SEMERARO, C.、MICHELI, D.、PIERACCIOLI, D.、GAVIREGHI, G.、BORTHWICK, ALLAN, +

  DOI：——

  日期：——
• US5162345A
  申请人：——

  公开号：US5162345A

  公开（公告）日：1992-11-10
• Heterocyclic compounds and their preparation and pharmaceutical
  申请人：Glaxo, S.p.A.

  公开号：US05162345A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds are described of the formula: ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof, in which R.sub.1 -R.sub.7 are defined hereinafter. The compounds represented by formula (I) reduce intracellular calcium ion concentration by limiting transmembranal calcium ion concentration and thus may be useful for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension.

  化合物的化学式为：##STR1##及其生理上可接受的盐，其中R.sub.1 -R.sub.7的定义将在后文中说明。化合物的化学式(I)代表通过限制跨膜钙离子浓度来降低细胞内钙离子浓度，因此可能对治疗高血压等心血管疾病有用。
• Degradation Studies of Lacidipine: Identification, Isolation and Structural Characterization of Stress Degradation Products using LCMS, Mass mediated Prep-HPLC, NMR and HRMS
  作者：K.V.K. Mohan Pulletikurthi、S.S.K. Chakravarthy Kotha、Raju Doddipalla、Chidananda Swamy Rumalla、Muralidharan Kaliyaperumal、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23189

  日期：——

  The stability of lacidipine drug under stress conditions and the identification of the degradation products, according to ICH guidelines Q1A (R2) were investigated in the hydrolytic and oxidative stress conditions. The drug degradation occurred under hydrolytic conditions like (acidic and basic) while it was stable in the oxidative condition. Three degradation products were formed under acidic condition and one degradation product was formed under basic condition, which was separated by using APMS (Auto Purification Mass Spectrometer) and gradient elution with C18 column. The four degradants have not been characterized earlier and in the present study all the structures were established and characterized using NMR spectroscopy (1D and 2D) and HRMS (high resolution mass spectrometer).

  根据ICH指南Q1A（R2），研究了拉西地平药物在水解和氧化应激条件下的稳定性和降解产物的鉴定。药物在酸性和碱性水解条件下发生降解，而在氧化条件下稳定。在酸性条件下形成了三种降解产物，在碱性条件下形成了一种降解产物，使用APMS（自动净化质谱仪）和C18柱的梯度洗脱进行分离。这四种降解物之前未被表征，在本研究中通过NMR光谱（1D和2D）和HRMS（高分辨质谱仪）进行了结构的确定和表征。