2-氯-4-(3-甲基吡唑-1-基)苯甲酸甲酯 | 220462-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-4-(3-甲基吡唑-1-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-methylpyrazol-1-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate；methyl 2-chloro-4-(3-metyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate；2-chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 2-chloro-4-(3-methylpyrazol-1-yl)benzoate
• CAS: 220462-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: BXSFODFSBQHNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  370.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(3-甲基吡唑-1-基)苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 VNA-932
  参考文献：
  名称：

  LIT-001，第一个在自闭症小鼠模型中改善社交互动的非肽类催产素受体激动剂

  摘要：

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00697
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酰氯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-氯-4-(3-甲基吡唑-1-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  LIT-001，第一个在自闭症小鼠模型中改善社交互动的非肽类催产素受体激动剂

  摘要：

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00697

文献信息

• Preparation of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-ylidene)acetamide derivatives as novel arginine vasopressin V2 receptor agonists
  作者：Issei Tsukamoto、Hiroyuki Koshio、Seijiro Akamatsu、Takahiro Kuramochi、Chikashi Saitoh、Takeyuki Yatsu、Hiroko Yanai-Inamura、Chika Kitada、Eisaku Yamamoto、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.039

  日期：2008.11

  The present work describes the discovery of novel series of (4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-5-ylidene)acetamide derivatives as arginine vasopressin (AVP) V(2) receptor agonists. By replacing the amide juncture in YM-35278 with a direct ring connection gave compound 10a, which acts as a V(2) receptor agonist. These studies provided the potent, orally active non-peptidic V(2) receptor

  本工作描述了作为精氨酸加压素（AVP）V（2）受体的新系列（4,4-二氟-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并ze庚因-5-亚基）乙酰胺衍生物的发现。激动剂。通过用直接环连接取代YM-35278中的酰胺键，得到化合物10a，它起V（2）受体激动剂的作用。这些研究提供了有效的，口服活性的非肽V（2）受体激动剂10a和10j。
• Vasopressin agonist formulation and process
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06831079B1

  公开（公告）日：2004-12-14

  This invention provides novel formulations for vasopressin agonist compounds, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having the general structure: and processes for making them, the formulations comprising from about 1% to about 20% of active ingredient, from about 1% to about 18% of a surfactant component, from about 50% to about 80% of a component of one or more polyethylene glycols, from about 1% to about 20% of a component of one or more sucrose fatty acid esters and/or polyvinylpyrrolidone and, optionally, one or more preservatives or antioxidants.

  该发明提供了用于加压素激动剂化合物的新型配方，或其药用盐，具有以下一般结构：并提供制备它们的方法，所述配方包括约1%至约20%的活性成分，约1%至约18%的表面活性剂成分，约50%至约80%的一种或多种聚乙二醇成分，约1%至约20%的一种或多种蔗糖脂肪酸酯和/或聚乙烯吡咯烷酮成分，以及可选地，一种或多种防腐剂或抗氧化剂。
• Tricyclic vasopressin agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06511974B1

  公开（公告）日：2003-01-28

  This invention relates to new compounds selected from those of the general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug form thereof: wherein D, E and G are N or CH, which serve as vasopressin agonists and are useful in treating disorders such as diabetes insipidus, nocturnal enuresis, nocturia, urinary incontinence, bleeding and coagulation disorders, and the inability to temporarily delay urination and pharmaceutical compositions and methods for same.

  这项发明涉及从一般式(I)的化合物中选出的新化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药形式：其中D、E和G为N或CH，它们作为抗利尿素激动剂，可用于治疗疾病，如尿崩症、夜尿症、夜尿频、尿失禁、出血和凝血障碍，以及暂时延迟排尿的无能力，以及用于相同目的的制药组合物和方法。
• Tricyclic pyrido vasopressin agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06194407B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention provides compounds of the general formula: wherein W is O or NH, optionally substituted, as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing these compounds for the treatment of disorder which may be remedied or alleviated by vasopressin agonist activity, including diabetes insipidus, nocturnal enuresis, nocturia, urinary incontinence, bleeding and coagulation disorders, or temporary delay of urination.

  本发明提供了一般公式为：其中W为O或NH，可选择性取代的化合物，以及利用这些化合物治疗可能通过抗利尿素活性得到缓解或改善的疾病的方法和药物组合物，包括尿崩症、夜尿症、夜尿频、尿失禁、出血和凝血障碍，或暂时延迟排尿。
• Tricyclic pyridine N-oxides vasopressin agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06235900B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  The present invention provides compounds of the general formula: as well as methods and pharmaceutical compositions utilizing these compounds for the inducement of temporary delay of urination or the treatment of disorders which may be remedied or alleviated by vasopressin agonist activity, including diabetes insipidus, nocturnal enuresis, nocturia, urinary incontinence, bleeding and coagulation disorders.

  本发明提供了一般式化合物：以及利用这些化合物诱导临时延迟排尿或治疗可能通过抗利尿素激活活性得到缓解或减轻的疾病的方法和药物组合物，包括尿崩症、夜尿症、夜尿频、尿失禁、出血和凝血障碍。