1-methyl-2,3-dihydro-indole-5,6-dione | 3736-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dihydro-indole-5,6-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-1-methyl-5-oxo-3,5-dihydro-2H-indolium betaine；1-methyl-indoline-5,6-dione；1-Methyl-indolin-5,6-dion；1-Methyl-2,3-dihydroindol-5,6-chinon；Epinochrom；epinochrome；2,3-Dihydro-1-methyl-1H-indole-5,6-dione；1-methyl-2,3-dihydroindole-5,6-dione
• CAS: 3736-29-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: AAKISOQUIWOBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  300.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-dihydro-indole-5,6-dione 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 5,6-diacetoxy-N-methylindole and of epinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a056
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 67.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.03h， 生成 1-methyl-2,3-dihydro-indole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 5,6-diacetoxy-N-methylindole and of epinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a056

文献信息

• Chemistry of Aminochromes. Part XV. The Reaction of Epinochrome with Thiols
  作者：W. S. Powell、R. A. Heacock

  DOI：10.1139/v72-537

  日期：1972.10.15

  Epinochrome (5) has been shown to react with thioglycollic acid to give mainly 5,6-dihydroxy-1-methylindoline and a 4-thiosubstituted 5,6-dihydroxy-1-methylindoline. The acetyl derivatives of these compounds (i.e. 7b and 15), along with that of the corresponding 4-thiosubstituted 5,6-dihydroxyindole (i.e. 11), were isolated after acetylation of the reaction mixture. The latter compound is probably a secondary product of the reaction, having arisen from the 4-thiosubstituted 5,6-dihydroxy-1-methylindoline which is formed initially.

  Epinochrome（5）已被证明与巯基乙酸反应，主要生成5,6-二羟基-1-甲基吲哚和4-硫代取代的5,6-二羟基-1-甲基吲哚。这些化合物的乙酰衍生物（即7b和15），以及相应的4-硫代取代的5,6-二羟基吲哚（即11）在醋酸化反应混合物后被分离出来。后者化合物可能是反应的次生产物，起源于最初形成的4-硫代取代的5,6-二羟基-1-甲基吲哚。
• Selective hydrogenolysis process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05047592A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  A relatively simple, economical process for the synthesis of epinine and related compounds is described. The process involves subjecting adrenalone, epinephrine or their respective congeners to selective hydrogenolysis using hydrogen and a metal hydrogenolysis catalyst such as palladium, platinum, rhodium or nickel. Preferably the reaction is conducted in a non-oxidizing acidic liquid reaction medium, such as in aqueous hydrochloric acid.

  本文描述了一种相对简单、经济的合成epinine及相关化合物的过程。该过程涉及将adrenalone、epinephrine或它们的相应同系物经过选择性氢解反应，使用氢和金属氢解催化剂，例如钯、铂、铑或镍。最好在非氧化性酸性液体反应介质中进行反应，例如在氢氯酸水溶液中。
• Betaine Hydrazone of Aminochromes¹
  作者：Harry Sobotka、John Austin

  DOI：10.1021/ja01151a030

  日期：1951.7
• Hydrogenation of Epinochrome¹
  作者：John Austin、J. D. Chanley、Harry Sobotka

  DOI：10.1021/ja01155a085

  日期：1951.11
• An improved synthesis of 5,6-diacetoxy-N-methylindole and of epinine
  作者：Joel F. Carpenter

  DOI：10.1021/jo00058a056

  日期：1993.3