Sitosterol | 83-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Sitosterol
• 英文别名: β-Sitosterol；(24ξH)-stigmast-5-en-3β-ol；β-Sitosterin, Δ⁵-Stigmasten-3β-ol；22,23-Dihydro-stigmasterin, β-Sitosterin；β-Sitosterol, 22,23-Dihydrostigmasterol；(3S,10R,13R,17R)-17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-46-5；83-47-6；5779-62-4；19044-06-5；31793-83-6；125636-84-2；130062-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-LRWZISJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  WJ2600000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sterols; esterified 生成 (3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-(1,4,5-trimethyl-hexyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 、 stigmasterol 、 Sitosterol 、 brassicasterol 、 sterols; mixture of
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODE D'IDENTIFICATION DE FAMILLE DE VOIE METABOLIQUE PAR SELECTION POSITIVE
  申请人：Libragen

  公开号：EP1730296B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• Pharmaceutical composition for treatment of diabetes and dyslipidemia
  申请人：Lakshmi Vijai

  公开号：US20070178179A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A bioactive fraction obtained from Xylocarpus that is useful for the treatment of diabetes and dyslipidemia. This fraction can be provided in a pharmaceutical composition that is useful as antidiabetic and antidyslipidemic agent, or can be used in a method of treating diabetes and dyslipidemia in a subject. Also, a process for the preparation of bioactive fraction from Xylocarpus . Novel isomeric xyloccensins and the preparation of such compounds. Also, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of such novel isomeric xyloccensins optionally along with one or more pharmaceutically acceptable carriers, additives, lubricant and diluents and the use of such pharmaceutical compositions in a method for treating dyslipidemia.
• Method for the identification of a metabolic pathway family by means of positive selection
  申请人：Monsan Pierre

  公开号：US20070184449A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the direct selection of metabolic pathways having a determined function in the transformation of a substrate Ai} into a target product B}, which is of interest in the industrial, pharmaceutical or agri-food sectors. More specifically, the invention relates to the detection, within metagenomic libraries, of novel biosynthesis pathways involved in a biochemical reaction having a known product B}. The selection and characterisation of said novel metabolic pathways enables B} to be produced enzymatically. The invention provides an alternative to the chemical synthesis of the molecule in question B}. Moreover, and above all, the invention can be used specifically to target and exploit the only metabolic pathways enabling the transformation of Ai} into B}, while eliminating the associated metabolic pathways that can catabolise the target product B}.
• Method for the Identification of a Metabolic Pathway Family by Means of Positive Selection
  申请人：Monsan Pierre

  公开号：US20100323390A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to the direct selection of metabolic pathways having a determined function in the transformation of a substrate Ai} into a target product B}, which is of interest in the industrial, pharmaceutical or agri-food sectors. More specifically, the invention relates to the detection, within metagenomic libraries, of novel biosynthesis pathways involved in a biochemical reaction having a known product B}. The selection and characterisation of said novel metabolic pathways enables B} to be produced enzymatically. The invention provides an alternative to the chemical synthesis of the molecule in question B}. Moreover, and above all, the invention can be used specifically to target and exploit the only metabolic pathways enabling the transformation of Ai} into B}, while eliminating the associated metabolic pathways that can catabolise the target product B}.
• US7846874B2
  申请人：——

  公开号：US7846874B2

  公开（公告）日：2010-12-07