2,3,4,5,6-五氯氯苄 | 2136-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氯氯苄
• 英文名称: α,α,2,3,4,5,6-pentachlorotoluene
• 英文别名: pentachlorobenzylchloride；3,4-dichloro-2,5,6-trichlorobenzyl chloride；Pentachlor-benzylchlorid；2.3.4.5.6-Pentachlor-1-chlormethyl-benzol；αH,αH-Hexachlorotoluene；Pentachloro(chloromethyl)benzene；1,2,3,4,5-pentachloro-6-(chloromethyl)benzene
• CAS: 2136-78-9
• 化学式: C₇H₂Cl₆
• 分子量: 298.811
• InChiKey: ZULBFSSEZXLFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

化学性质
本品为固体，熔点为99～102℃，沸点为134～136℃/36Pa。它不溶于水，但易溶于甲苯、氯苯等有机溶剂。

用途
五氯氯苄是杀菌剂稻瘟醇的中间体。

生产方法
其制备方法是以甲苯为原料，在铁存在下，先进行环上氯化生成五氯甲苯，再在光照条件下进行侧键氯化，最终得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氯氯苄 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Β,Β,2,3,4,5,6-七氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kolsaker, Per; Storflor, Harry; Brobakke, Kristin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 9, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 五氯化磷 、 碘 作用下， 生成 2,3,4,5,6-五氯氯苄
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZYL 2-CHLOROETHYL ETHERS
  作者：Marshall Kulka、F. G. Van Stryk

  DOI：10.1139/v55-132

  日期：1955.6.1

  The solvolysis reaction between benzyl chlorides and ethylene chlorohydrin has been employed for the synthesis of a series of benzyl 2-chloroethyl ethers (III) required in insecticide screening tes...

  苄基氯与乙烯氯醇之间的溶剂分解反应已用于合成杀虫剂筛选测试所需的一系列苄基2-氯乙基醚（III）。
• Polyhalobenzylic disulfooxonium compounds
  申请人：Hooker Chemicals & Plastics Corporation

  公开号：US04075238A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Polyhalobenzylic disulfooxonium compounds are produced by the reaction of aromatic methyl, halomethyl or hydroxymethyl substituents with sulfur trioxide. The disulfooxonium salts are readily converted to alcohols by hydrolysis to provide monomers for the production of fire resistant polymers and additives for polymers. Likewise, the disulfooxonium compounds of this invention present chemical intermediates for a wide range of useful products such as halogenated pesticides.

  聚卤代苄基二磺氧铵化合物是通过芳香族甲基、卤代甲基或羟甲基取代基物质与三氧化硫发生反应而产生的。这些二磺氧铵盐经水解可轻松转化为醇，从而为生产防火聚合物的单体和聚合物添加剂提供原料。同样，本发明的二磺氧铵化合物是一种化学中间体，可用于制备各种有用产品，如卤代杀虫剂。
• Method of preparing polynuclear, halogenated, aromatic benzyl ethers
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04039587A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  An aromatic polynuclear, halogenated, aromatic benzyl ether of the formula ##STR1## WHEREIN W is a chlorine or bromine atom or a methyl radical or the radical --CH.sub.2.Z, said radical W being disposed in the ortho, meta or para position with respect to the CH.sub.2.Z radical, Hal represents a chlorine or bromine atom, n is 0 to 4 and Z represents a phenoxy radical of the general formula ##STR2## wherein X is a chlorine or bromine atom, R is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a is 2 to 5 and b is (5-i a); a process for producing such polynuclear halogenated benzyl ether by contacting a benzyl halide of the general formula ##STR3## wherein Hal and n have the previously assigned significance, X is a chlorine or bromine atom, Y is the same as CH.sub.2 X or is a hydrogen or chlorine atom or a methyl radical and is disposed in the ortho, meta or para position with respect to the radical --CH.sub.2 X, and a phenolate of a halogen phenol which halogen phenol has the formula ##STR4## WHEREIN X, R, a and b have the previously assigned significance, in a glycol monoalkyl ether reaction medium until the ether is formed and thereafter isolating the ether.

  一种芳香族多核卤代芳基醚，其化学式为##STR1## 其中W是氯或溴原子或甲基基团或基团--CH.sub.2.Z，所述基团W与CH.sub.2.Z基团相对位于邻、间或对位，Hal表示氯或溴原子，n为0至4，Z表示具有一般式##STR2## 的苯氧基团，其中X是氯或溴原子，R是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，a为2至5，b为(5-i a)；通过将具有一般式##STR3## 的苯甲醇卤代物与具有以下式的卤代酚的苯酚盐接触，其中X，R，a和b具有上述赋值，直至醚形成，然后分离醚的方法，所述苯甲醇卤代物和n具有先前指定的意义，X与基团--CH.sub.2 X相对位于邻、间或对位，Y与CH.sub.2 X相同或为氢或氯原子或甲基基团。
• 一种3,4-二氯苯腈的制备方法
  申请人：江苏超跃化学有限公司

  公开号：CN113896652A

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种3,4‑二氯苯腈的制备方法，将3,4‑二氯甲苯加热升温至100~125℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至130~145℃，开始缓慢通入氯气，当3,4‑二氯甲苯的含量≤0.3%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4‑二氯三氯苄氯化液；向3,4‑二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵和环丁砜溶剂，在170~180℃、‑0.04~‑0.06MPa下进行氨化反应，当3,4‑二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层，油层经减压精馏，塔顶分离得到3,4‑二氯苯腈。本发明制备方法简单、产品收率高，为3，4二氯苯腈的合成提供了新路径，且3,4‑二氯苯腈作为药物中间体，产品附加值高，有利于的推广利用，增加收益。
• (Cycloalkyl)alkoxyimino-substituted cyclopropanecarboxylate esters, process for their manufacture, pesticidal compositions containing them, and their use as pesticides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0021520A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  ovel pesticidally-active oxyimino-substituted -cylopropane- carboxylate esters have the following general formuta:- Artwork su wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group optionally-substituted by one or more halogen atoms, a (cycloalkyl)alkyl group optionally ring-substituted by one or more halogen atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group optionally-substituted by one or more halogen atoms or an alkynyl group or an aryl or aralkyl group each optionally ring-substituted by one or more halogen atoms; and R is in which R2 and R3 each independently is a hydrogen atom, a halogen atom an alkyl group or a nitro group, each Hal is independently a halogen atom R' is a hydrogen atom or a halogen atom and n is an integer of 1 to 5.

  图样 su 其中 R1 代表氢原子、任选被一个或多个卤素原子取代的烷基、任选被一个或多个卤素原子环取代的(环烷基)烷基、环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的烯基、或任选被一个或多个卤素原子环取代的炔基、或任选被一个或多个卤素原子环取代的芳基或芳烷基；并且 R 是 其中 R2 和 R3 各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基或硝基，Hal 各自独立地为卤素原子 R' 为氢原子或卤素原子，n 为 1 至 5 的整数。

表征谱图