Cbz-Phe-Gly-OBn | 57294-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Phe-Gly-OBn
• 英文别名: Z-Phe-Gly-OBzl；Z-Phe-Gly-NH2；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-glycine benzyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-glycin-benzylester；Z-Phenylalanyl-glycin-benzylester；Z-Phe-Gly-OCH2-C6H5；benzyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 57294-43-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: DOYRSIYTQFVMGZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137.5 °C(Solv: ligroine, 250 cc (8032-32-4); ethanol, 850 cc 95% (64-17-5))
• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phe-Gly-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 PHE-GLY 水合物
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis. I. The Use of p-Toluenesulfonyl Chloride for Carboxyl Activation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a045
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 生成 Cbz-Phe-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis. I. The Use of p-Toluenesulfonyl Chloride for Carboxyl Activation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a045

文献信息

• Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jo800625v

  日期：2008.7.1

  A new catalytic transesterification promoted by a tetranuclear zinc cluster was developed. The mild reaction conditions enabled the reactions of various functionalized substrates to proceed in good to high yield. A large-scale reaction under solvent-free conditions proceeded with a low E-factor value (0.66), indicating the high environmental and economical advantage of the present catalysis.

  开发了由四核锌簇促进的新的催化酯交换反应。温和的反应条件使各种功能化底物的反应能够以良好或高收率进行。在无溶剂条件下的大规模反应以低E因子值（0.66）进行，表明本催化剂具有很高的环境和经济优势。
• Incorporation of unnatural amino acid derivatives into a peptide bond via an oxime ester catalysed by papain or lipase
  作者：Shui-Tein Chen、Chin-Far Tsai、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/cc9960000165

  日期：——

  In the presence of an oxime in the reaction solution, papain and lipase P (Pseudomonas from Amano) catalysed the stereoselective transesterification of an N-protected amino acid or peptide ester to form an active (oxime) ester which in turn underwent peptide bond formation with several natural and unnatural amino acid derivatives (proline, N-methylglycine, N-methylalanine, α-methylphenylalanine).

  在反应溶液中存在肟的情况下，木瓜蛋白酶和脂肪酶 P（天野假单胞菌）催化 N 保护氨基酸或肽酯的立体选择性酯交换反应，形成活性（肟）酯，活性酯又与几种天然和非天然氨基酸衍生物（脯氨酸、N-甲基甘氨酸、N-甲基丙氨酸、α-甲基苯丙氨酸）形成肽键。
• THE USE OF HYDROGEN BROMIDE IN ACETIC ACID FOR THE REMOVAL OF CARBOBENZOXY GROUPS AND BENZYL ESTERS OF PEPTIDE DERIVATIVES¹
  作者：DOV BEN-ISHAI

  DOI：10.1021/jo01366a011

  日期：1954.1
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5