7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 292054-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-fluoro-1-[2-(S)-fluoro-1-(R)-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid；7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 292054-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 295.242
• InChiKey: MMPGHRSKSLDBJA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE CARBOXYLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DE QUINOLONE

  摘要：

  以下是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药：其中R1、R2、R3、R5、R6和R7的定义如摘要部分所述。进一步披露了使用上述化合物、盐、立体异构体、溶剂合物或前药治疗微生物感染的方法，以及含有相同成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2021081267A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropan-1-yl]-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE CARBOXYLIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DE QUINOLONE

  摘要：

  以下是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药：其中R1、R2、R3、R5、R6和R7的定义如摘要部分所述。进一步披露了使用上述化合物、盐、立体异构体、溶剂合物或前药治疗微生物感染的方法，以及含有相同成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2021081267A1

文献信息

• Aminomethylpyrrolidine derivatives having aromatic substituents
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040209940A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention provides a quinolone derivative having potent antibacterial activity against various bacteria including drug-resistant strains which is a compound of the following formula wherein R 1 is an optionally substituted aromatic group, a salt of the same or a hydrate of both. 1 In the formula, R 2 , R 3 : hydrogen atom, an alkyl group; R 4 , R 5 , R 6 : hydrogen atom, hydroxyl group, a halogen atom, carbamoyl group, an alkyl group, an alkoxyl group, an alkylthio group; R 7 , R 8 : hydrogen atom, an alkyl group; R 9 : an alkyl group, an alkenyl group, a halogenoalkyl group, a cyclic alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkylamino group; R 10 :hydrogen atom, an alkylthio group; R 11 : hydrogen atom, amino group, hydroxyl group, thiol group, a halogenomethyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; X 1 : halogen atom, a hydrogen atom; A 1 : nitrogen atom, C-X 2 ; X 2 : hydrogen atom, amino group, a halogen atom, cyano group, an halogenomethyl group, a halogenomethoxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group; A 2 , A 3 :>C═C (-A 1 ═)—N(—R 9 )—, >N—C (-A 1 >)═C(—R 9 )—; R 10 and R 9 or R 9 and X 2 may be integrated to for a ring structure; and Y: hydrogen atom, ester forming group.

  本发明提供了一种喹诺酮衍生物，其具有强效的抗菌活性，可用于治疗包括耐药菌株在内的各种细菌感染。该化合物的结构式如下：其中R1为可选的取代芳基，其盐或水合物。在公式中，R2、R3：氢原子、烷基；R4、R5、R6：氢原子、羟基、卤素原子、氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基；R7、R8：氢原子、烷基；R9：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、含有1~6个碳原子的烷氧基、烷基氨基；R10：氢原子、烷硫基；R11：氢原子、氨基、羟基、硫醇基、卤代甲基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素原子、氢原子；A1：氮原子、C-X2；X2：氢原子、氨基、卤素原子、氰基、卤代甲基基、卤代甲氧基基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；A2、A3：>C=C(-A1H)-N(-R9)-、>N-C(-A1>)=CH(-R9)-；R10和R9或R9和X2可以结合形成环状结构；Y：氢原子、酯形成基。
• Dehalogeno compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063754A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  3-(1-Aminocycloalkyl)pyrrolidinyl-substituted-6-dehalodeno(hydrogen-substituted)quinolon carboxylic acid derivatives having specific substitunets as represented by the following formula (I), its salts, and hydrates thereof exhibit a broad and potent antibacterial activity on gram-negative and gram-positive bacteria, in particular, resistant bacteria typified by gram-positive cocci, including MRSA, PRSP and VRE. Thus these compounds are usable as drugs. 1

  具有特定取代基的3-(1-氨基环烷基)吡咯烷基取代的6-去卤代(氢取代)喹诺酮羧酸衍生物及其盐和水合物，如下式(I)所示，表现出广谱和强效的抗菌活性，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效，特别是对革兰氏阳性球菌等耐药菌，包括MRSA、PRSP和VRE有良好的抗菌活性。因此这些化合物可用作药物。
• Dehalogeno-compounds
  申请人：Takahashi Hisashi

  公开号：US20070123560A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  3-(1-Aminocycloalkyl)pyrrolidinyl-substituted-6-dehalodeno(hydrogen-substituted)quinolon carboxylic acid derivatives having specific substituents as represented by the following formula (I), its salts, and hydrates thereof exhibit a broad and potent antibacterial activity on gram-negative and gram-positive bacteria, in particular, resistant bacteria typified by gram-positive cocci, including MRSA, PRSP and VRE. Thus these compounds are usable as drugs.

  具有特定取代基的3-(1-氨基环烷基)吡咯烷基取代的6-去卤代（氢取代）喹诺酮羧酸衍生物，其盐和水合物，如以下公式（I）所示，表现出广谱和强效的抗菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效，特别是对革兰氏阳性球菌等耐药菌，包括MRSA、PRSP和VRE。因此，这些化合物可用作药物。
• METHOD OF SELECTIVELY INTRODUCING AMINO SUBSTITUENT
  申请人：MUTO MAKOTO

  公开号：US20100069435A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided are a technique for position-selectively introducing an amino group into a difluorobenzoic acid, a novel process for producing a quinolonecarboxylic acid derivative serving as an antibacterial agent, and intermediates in the production. The process comprises treating a compound represented by formula (6): with a base in a water-containing solvent. The intermediates are represented by formula (6): formula (5): formula (4): or formula (3):

  提供了一种技术，用于在二氟苯甲酸中位置选择性地引入氨基，一种用作抗菌剂的喹诺酮羧酸衍生物的新型生产过程以及生产中间体。该过程包括在含水溶剂中用碱处理由式（6）表示的化合物。中间体由式（6），式（5），式（4）或式（3）表示。
• Method for producing quinolone carboxylic acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07875722B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  The present invention relates to a method for producing a quinolone compound having high antibacterial activity and high safety, at high yield and in a simple manner. A quinolonecarboxylic acid derivative (1) of interest is produced through a one-pot manner by reacting a compound (2) with a salt of a cyclic amine (3) and with a boron derivative in a solvent in the presence of a base.

  本发明涉及一种生产高抗菌活性和高安全性的喹诺酮化合物的方法，高产量且简单。一种感兴趣的喹诺酮羧酸衍生物（1）通过在溶剂中存在碱的情况下，将化合物（2）与环状胺盐（3）和硼衍生物反应，一次性制备而成。