3β-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 18069-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；3β-Hydroxy-12-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；Methyl-3β-hydroxy-12-keto-cholanat；Methyl-3β-hydroxy-12-ketocholanat；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 18069-51-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: BNXKKGNFJUFIND-XHPWGDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC BILE ACID COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDES BILIAIRES SYNTHÉTIQUES ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012021133A9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formate-12α-hydroxycholanate 生成 3β-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata

  摘要：

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85268-1

文献信息

• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF POLYKETONES ON SILICA GEL SURFACE WITH BORANE–TRIMETHYLAMINE COMPLEX
  作者：Shun-ichi Gohzu、Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.61

  日期：1986.1.5

  Steroidal diones and trione, bicyclic diones (7 and 8) and a tricyclic dione were adsorbed on silica gel and reduced with BH3.NMe3. The carbonyl groups at C-3 of the steroids, at C-4 of 7 and at C-3 of 8 were reduced regioselectively. The FT-IR spectra of 5α- and 5β-androstane-3,17-dione adsorbed on silica gel were measured.

  类固醇二酮和三酮、双环二酮（7 和 8）以及一种三环二酮被吸附在硅胶上，并用 BH3.NMe3 还原。类固醇的 C-3、7 的 C-4 和 8 的 C-3 处的羰基被区域选择性还原。测量了吸附在硅胶上的 5α- 和 5β- 雄甾烷-3,17-二酮的傅立叶变换红外光谱。
• 3β, 12β-Dihydroxycholanic Acid^*
  作者：Frederic C. Chang、Neville F. Wood、William G. Holton

  DOI：10.1021/jo01017a004

  日期：1965.6
• ?4-3,12-Diketo-cholens�ure und Versuch zur �berf�hrung derselben in 3,12-Diketo-allo-cholans�ure
  作者：J. Sawlewicz、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193702001142

  日期：——
• Kyogoku, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 99,103
  作者：Kyogoku

  DOI：——

  日期：——
• synthetic bile acid preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475B1

  公开（公告）日：2015-08-12