diethyl 2,2-bis(5-(p-ethylphenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)malonate | 1577232-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(5-(p-ethylphenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis[5-(4-ethylphenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate
• CAS: 1577232-62-2
• 化学式: C₃₃H₃₂O₄
• 分子量: 492.615
• InChiKey: CISNGXSGKCGTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(5-(p-ethylphenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)malonate 在 三正丁胺 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 3-氯丙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以73%的产率得到diethyl 7-chloro-5-(4-ethylphenyl)-4-((4-ethylphenyl)ethynyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2,2-bis(5-(p-ethylphenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的共轭苯并呋喃核：环丙烯酮的多炔级联偶联和氧化

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01304

文献信息

• Phenanthrenes/dihydrophenanthrenes: the selectivity controlled by different benzynes and allenes
  作者：Liangliang Yao、Bo Fang、Qiong Hu、Yu Lei、Li Bao、Yimin Hu

  DOI：10.1039/d0cc06300b

  日期：——

  A method for the intermolecular annulation of benzynes with allenes is disclosed. This protocol utilized allenes as an unconventional diene component for the selective synthesis of phenanthrenes and dihydrophenanthrenes under the control of different benzyne precursors, featuring high atom-economy and good functional group compatibility. Density functional theory (DFT) calculations reveal that different

  公开了一种用于苯并炔与烯丙基的分子间环化的方法。该方案利用丙二烯作为非常规二烯组分，在不同的苯炔前体的控制下选择性合成菲和二氢菲，具有高原子经济性和良好的官能团相容性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，芳族CH键的不同迁移途径对于观察到的选择性至关重要。
• Epoxyanthracene Derivatives and Dicarbonylation on Benzene Ring via Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) Derived Benzynes with Oxazoles
  作者：Feihu Yang、Xiaojie Zheng、Qiong Hu、Yimin Hu、Yu Lei、Wenjing Zhu

  DOI：10.1055/a-1659-8167

  日期：2022.2

  A capture reaction of hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) derived benzyne with various substituted oxazoles is reported. With methyl, hydrogen, or phenyl as the substituent at 2-position of oxazole, tetraynes afforded epoxyanthracene derivatives or underwent dicarbonylation on benzene ring. The reaction does not require any catalyst or additive. The mechanism behind the reaction was investigated. The obtained

  据报道，六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 衍生的苄与各种取代的恶唑的捕获反应。以甲基、氢或苯基作为恶唑2-位取代基，四炔生成环氧蒽衍生物或在苯环上进行二羰基化。该反应不需要任何催化剂或添加剂。研究了反应背后的机理。得到的多环产物结构在光电材料中具有潜在的应用价值。与传统苄相比，二羰基芳烃的可用性意味着 HDDA 苄反应的独特性。
• 一种噁嗪苯醚衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108774189B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供了一种噁嗪苯醚衍生物及其制备方法，本发明在无催化剂、无添加剂、无保护的状态下，以甲苯为溶剂，四炔与2‑苯基‑3,4‑二氢‑2H‑苯并[1,3]噁嗪‑4‑酮在110‑115℃的条件下反应15h以上，反应过程首先由四炔底物自身环化，由于在于四炔生成的苯炔是缺电子的中间体，极不稳定，具有高度活泼性。四炔经过HDDA反应生成苯炔中间体，然后高度活泼的苯炔中间体与2‑苯基‑3,4‑二氢‑2H‑苯并[1,3]噁嗪‑4‑酮发生亲核加成，从而得到噁嗪苯醚衍生物。与现有技术相比，本发明制备的噁嗪苯醚衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，并且，本发明提供的制备方法简便、反应时间短，效率高。
• 一种苯并呋喃类衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105949152B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开了一种苯并呋喃类衍生物及其制备方法，以不同的多重炔烃底物通过串联反应构筑苯并呋喃类化合物，该反应克服了以往反应中路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的等缺点，该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜，并且具有高原子经济性、绿色环保的得到目标分子，给苯并呋喃的工业化生产提供了一种很有价值的途径。
• 一种环庚二烯偕二酮衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108727197A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供的一种环庚二烯偕二酮衍生物及其制备方法，制备方法为：将四炔在甲苯溶剂中与桧木醇反应，反应结束后，自然冷却至室温；将产物纯化分离，即得环庚二烯偕二酮衍生物。与现有技术相比，本发明提供的制备方法从新的角度，利用电子的转移及碳碳键断裂等反应过程在无催化剂的条件下简便、高效地合成了环庚二烯偕二酮衍生物，且反应时间短，效率高。