pentachlorophenyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formate | 848034-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentachlorophenyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formate
• 英文别名: pentachlorophenyl 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptonate
• CAS: 848034-61-7
• 化学式: C₄₁H₂₇Cl₅O₁₁
• 分子量: 872.924
• InChiKey: HHKOGSHOOHWSIH-LFXNCEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachlorophenyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formate 在 sodium azide 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-azido-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosonoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 二氧化氮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pentachlorophenyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formate
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064