6-喹啉-6-基喹啉 | 612-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-喹啉-6-基喹啉
• 中文别名: 6,6'-联喹啉
• 英文名称: 6,6'-biquinoline
• 英文别名: 6,6'-biquinolyl；6-quinolin-6-ylquinoline
• CAS: 612-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00428973
• 分子量: 256.307
• InChiKey: CCKFFRXAFQLLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  7.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-喹啉-6-基喹啉 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ueda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 312,318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-喹啉-6-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504

文献信息

• Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide
  作者：Krishna K. Sharma、Dhananjay I. Patel、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5cc04013b

  日期：——

  Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported.

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。
• Bimetallic gold–palladium alloy nanoclusters: an effective catalyst for Ullmann coupling of chloropyridines under ambient conditions
  作者：Raghu Nath Dhital、Choavarit Kamonsatikul、Ekasith Somsook、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1039/c3cy00303e

  日期：——

  An efficient method for the Ullmann coupling of chloropyridines catalyzed by poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP)-stabilized bimetallic Au–Pd alloy nanoclusters (NCs) under ambient conditions is demonstrated. The reaction does not occur with either gold or palladium single-metal clusters alone, nor with a physical mixture of the two metals. The experimental results indicate that the inclusion of Au as a nearest

  证明了一种在环境条件下由聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定的双金属Au-Pd合金纳米团簇（NCs）催化的氯吡啶Ullmann偶联的有效方法。仅金或钯单金属簇既不会发生反应，也不会两种金属的物理混合物都发生该反应。实验结果表明，包含金作为最接近的杂原子对于引发偶联至关重要，并且其组成高达50％对加速反应至关重要。与传统的过渡金属催化不同，2-氯吡啶 被发现与 2-溴吡啶。从UV-vis和ICP-AES测量，浸出的Pd显著量（II与耦合观察）2-溴吡啶 与 2-氯吡啶，表明浸出过程可能是降低反应活性的关键因素。
• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICES HAVING CONJUGATED ARYLAMINE POLYMERS
  申请人：Zheng Shiying

  公开号：US20070278941A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  An electroluminescent device, including a spaced-apart anode and cathode and an organic layer disposed between the spaced-apart anode and cathode and including a polymer having arylamine repeating unit moiety represented by formula wherein: Ar, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 are each individually arylof from 6 to 60 carbon atoms; or a heteroarylof from 4 to 60 carbons, or combinations thereof; or Ar 1 and Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , Ar 1 and Ar 4 , Ar 2 and Ar 4 are connected through a chemical bond; and X is a conjugated group having 2 to 60 carbon atoms.

  这是一种电致发光装置，包括间隔的阳极和阴极，以及位于间隔阳极和阴极之间的有机层。有机层包含聚合物，该聚合物具有由以下式表示的芳胺重复单元基团：其中，Ar、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别是每个独立的芳基，其碳数为6至60个；或者是含有4至60个碳的杂芳基，或者是二者的组合；或者Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、Ar1和Ar4、Ar2和Ar4通过化学键连接；而X是具有2至60个碳的共轭基团。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICES HAVING PENDANT NAPHTHYLANTHRACENE-BASED POLYMERS
  申请人：Zheng Shiying

  公开号：US20070187673A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A naphthylanthracene-based polymer comprising a repeating unit of the formula wherein: Ar is an aryl or substituted aryl of from 6 to 60 carbon atoms; or a heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 60 carbon atoms; R 1 , R 2 , and R 3 are the same or different, and are each individually hydrogen, or alkyl, or alkenyl, or alkynyl, or alkoxy, or amino, or thioalkyl, or carboxyl, or carbonyl, wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, amino, thioalkyl, carboxy, or carbonyl can have from 1 to 40 carbon atoms; or aryl of from 6 to 60 carbon atoms; or heteroaryl of from 4 to 60 carbon atoms; or F, or Cl , or Br; or a cyano group; or a nitro group, or a sulfonate group; and L is a direct bond between naphthylanthracene and polymer backbone or a carbon linking group having 1 to 40 carbon atoms or a non-carbon linking group.

  一种基于萘并蒽的聚合物，包括如下重复单元，其中：Ar是含6至60个碳原子的芳基或取代芳基；或含4至60个碳原子的杂芳基或取代杂芳基；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、硫代烷基、羧基、酰基，其中烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、硫代烷基、羧基或酰基可含有1至40个碳原子；或含6至60个碳原子的芳基；或含4至60个碳原子的杂芳基；或F、Cl、Br；或氰基；或硝基；或磺酸盐基；L是萘并蒽与聚合物骨架之间的直接键合或含有1至40个碳原子或非碳原子键合基。

表征谱图