(2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺 | 31502-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl lactamide
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide；(2S)-2-hydroxy-N,N-dimethyl-propanamide；(2s)-2-Hydroxy-n,n-dimethylpropanamide
• CAS: 31502-31-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: YEBLAXBYYVCOLT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-二甲氨基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基乙烯酮缩醛“ Mukaiyama-aldol”反应的辅助结构和不对称诱导

  摘要：

  制备了多种手性助剂R * OH，并在手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的“ Mukaiyama-aldol”反应中测试了不对称诱导控制的水平。讨论了高级控制所需的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93475-6
• 作为产物：
  描述：

  L-丙交酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 作用下， 以88 %的产率得到(2S)-2-羟基-N,N-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  La(III)-Catalyzed Depolymerization of Poly(L-Lactic Acid) Yielding Chiral Lactates

  摘要：

  摘要 生物质基聚合物可通过解聚作用成为手性化合物的宝贵资源。聚乳酸（PLLA）（Mw = 1.58 × 105）颗粒在 MeOH 中于 90 °C、3 小时的[La(acac)3]催化（1 mol%）解聚反应生成了 L-乳酸甲酯，收率为 >99% (96% ee)。当使用粉末状聚乳酸时，该反应可在 40 °C、6 小时内完成，产率为 >99% （95% ee）。La(NO3)3-6H2O 或[Fe(acac)3]（1 mol%）在 135 °C、4 小时的条件下将聚乳酸在 EtOH 中解聚，得到 L-乳酸乙酯，收率分别为 86%（96% ee）和 87%（96% ee）。在 150 °C 的 HNEt2 中，用 [La(acac)3] (5 mol%) 解聚 3 小时，可得到 85% 的 N,N-二乙基内酰胺，但对映体过量降至 27% ee。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230183

文献信息

• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Enantioselective epoxidation of unfunctionalized simple olefins by non-racemic molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes
  作者：V. Schurig、K. Hintzer、U. Leyrer、C. Mark、P. Pitchen、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87277-8

  日期：1989.7

  Molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes bearing bidentate ligands with hydroxy and carbonyl functions show asymmetric induction in the stoichiometric epoxidation of simple prochiral olefins. The influence of the ligand and alkene structure on the enantiomeric excess of the oxiranes has been investigated. The addition of chiral diols to the molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) reagents gives high enantiomeric

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ERBB RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME TYROSINE KINASES DU RECEPTEUR ERBB
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005118572A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention concerns quinazoline derivatives of the formula (I), wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, Q1, m and n have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosine kinases.

  该发明涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、Q1、m和n中的每个都具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。
• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。
• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = (CH2)4 (b))。根据 X