(2S)-2-羟基-4-苯基甲氧基丁酸 | 172471-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-4-苯基甲氧基丁酸
• 英文名称: 4-O-benzyl-L-glycero-tetronic acid
• 英文别名: (2S)-4-(Benzyloxy)-2-hydroxybutanoic acid；(2S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 172471-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SCCDDTVSKVSXRF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 、 (2S)-2-羟基-4-苯基甲氧基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-4-Benzyloxy-N-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-2-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-2-羟基-4-苯基甲氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668

文献信息

• Immunogens from a synthetic hexasaccharide fragment of the O-SP of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa
  作者：Rina Saksena、Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.021

  日期：2005.1

  The known 5-(methoxycarbonyl)pentyl alpha-glycoside of the hexasaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa 24 was newly prepared. The efficiency of construction of the hexasaccharide from the disaccharide glycosyl acceptor 6 and each of the two tetrasaccharide glycosyl donors 16, and 18, as an alternative to the iterative coupling of the disaccharide glycosyl donor 7 with 6, was evaluated. Compound 24 was treated with each of hydrazine hydrate, ethylenediamine. and hexamethylenediamine to give ligands 25, 27, and 29, respectively, equipped with different linkers. Reaction of the foregoing compounds with squaric acid diethyl ester. and the reactions of the thus formed monoesters 26, 28, and 30 with BSA were evaluated. The rate of formation of the corresponding monoester was higher with hydrazide 25 than with amines 27 and 29. whose reaction rates were virtually the same. Reactions of squaric acid derivatives 26, 28, and 30 with BSA were conducted under the same conditions (reaction temperature, ligand-BSA ratio, and concentration with respect to the hapten) and targeted for neoglycoconjugates with 24-BSA ratio of similar to5. Monitoring the conversions by SELDI-TOF mass spectrometry in conjunction with the ProteinChip(R) system made it possible to conduct the conjugations in controlled fashion, and to terminate the reactions when the desired carbohydrate-protein ratios were reached. Products from 26, 28, and 30, neoglycoconjugates 31-33, containing 4.9, 5.0, and 5.1 moles of 24/BSA, respectively, were obtained in 87-93% yields. When the conjugation started with the initial molar carbohydrate-protein ratio of 15:1, the final molar carbohydrate-BSA ratio reached after 14 days with ligands 26, 28, and 30 was 9.0, 11.0, and 9.1, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins
  作者：Y Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00089-4

  日期：1996.7.19
• 3-[2-(3-ACYLAMINO-2-OXO-2H-PYRIDIN-1-YL)-ACETYLAMINO]-4-OXO-PENTANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS CASPASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP1833794A1

  公开（公告）日：2007-09-19
• [EN] 3-[2-(3-ACYLAMINO-2-OXO-2H-PYRIDIN-1-YL)-ACETYLAMINO]-4-OXO-PENTANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS CASPASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 3-[2-(3-ACYLAMINO-2-OXO-2H-PYRIDIN-1-YL)-ACETYLAMINO]-4-OXO-PENTANOIQUE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CASPASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006057961A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I): wherein R¹, R², R³,^{R4,and R5 are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods using such compositions for treating a caspase-mediated diseases and processes for preparing the compounds of the invention.
  [FR] La présente invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3,R4et R5 sont tels que définis dans le descriptif de l'invention. L'invention a également trait à des compositions pharmaceutiques et à des procédés d'utilisation de telles compositions pour traiter une maladie liée aux caspases, ainsi qu'à des procédés de préparation des composés selon l'invention.}
• New<i>N</i>-Acylating Reagents Derived from 3-Deoxy-<scp>l</scp>-<i>glycero</i>-tetronic Acid¹
  作者：Ping-sheng Lei、Yuji Ogawa、Pavol Kováč

  DOI：10.1080/07328309608005668

  日期：1996.5

  exchange for H+, 2,4-O-benzylidene-3-deoxy-l-glycero-tetronic acid (15). Opening of the acetal ring in 13, followed by hydrolytic cleavage of the t-butyl ester function gave material indistinguishable from 5 obtained in the original way. When tested for their efficiency of N-acylation of derivatives of D-perosamine, both acids 5 and 15 gave the corresponding tetronamido derivatives in high yields.

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。