1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3-diphenylpropan-2-one | 1190113-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3-diphenylpropan-2-one
• CAS: 1190113-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: RNVFQCXSNVWILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3-diphenylpropan-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3-diphenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053

文献信息

• Al Lewis acid-catalyzed regiodivergent 1,2-rearrangement of α-siloxy aldehydes: scope and mechanism
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Takayuki Tanaka、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.126

  日期：2009.9

  Regiodivergent 1,2-rearrangement of alpha-siloxy aldehydes bearing alpha-aryl and alpha-alkyl substituents into alpha-siloxy ketones has been realized by using different Al Lewis acid catalyst/solvent systems. The scope of this unprecedented protocol has been investigated with various substrates, clearly demonstrating its utility for the selective synthesis of two structural isomers from one substrate. Controlled experiments proved that the regiodivergency resulted from the switch of the migrating group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.