(2S)-2-氨基-6-[(2-羟基-1-甲基-2-氧代-乙基)氨基]己酸 | 5746-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-6-[(2-羟基-1-甲基-2-氧代-乙基)氨基]己酸
• 英文名称: N^ε-(carboxyethyl)lysine
• 英文别名: CEL；N^ε-(1-carboxyethyl)-L-lysine；N(6)-(1-carboxyethyl)-L-lysine；(2S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)hexanoic acid
• CAS: 5746-03-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  20°C，使用了惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-6-[(2-羟基-1-甲基-2-氧代-乙基)氨基]己酸 、 2,4-二硝基苯肼 在 Escherichia coli wild-type didomain MnmC enzyme 、 水 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-赖氨酸 、 2-(2,4-dinitrophenylhydrazono)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  先进的糖基化终产物修饰的生物催化逆转。

  摘要：

  高级糖基化终产物（AGEs）是通过梅拉德反应从糖和蛋白质的缩合中出现的一种异质分子。尽管大量研究表明AGEs与衰老相关疾病的病理之间有很强的联系，但由于缺乏在分子水平上逆转AGE修饰的工具，将AGEs确立为病因一直是一个挑战。在这里，我们显示MnmC，一种参与细菌tRNA修饰途径的酶，能够将AGEs羧乙基赖氨酸（CEL）和羧甲基赖氨酸（CML）还原回其天然赖氨酸结构。结合结构同源性分析，定点诱变和蛋白质结构域解剖研究，我们产生了一种MnmC变体，其游离氨基酸形式对CEL具有改进的催化性能。我们表明，这种酶变异体对CEL修饰的拟肽和已建立为AGEs（RAGE）受体的真正配体的含AGE肽也具有活性。我们的数据表明，MnmC变体是有望发展AGE逆转工具和更好地了解AGE生物学的主要催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900158
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 丙酮醛 在 麦芽糖 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S)-2-氨基-6-[(2-羟基-1-甲基-2-氧代-乙基)氨基]己酸 、 N⁶-lactoyl lysine
  参考文献：
  名称：

  N 6-羧甲基赖氨酸和N 6-羧乙基赖氨酸反应级联反应中的新型α-乙酰胺高级糖化终产物

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物乙二醛和甲基乙二醛是体内翻译后蛋白质修饰的主要前体。的模型孵育Ñ 2 -吨-Boc赖氨酸和任一乙二醛或甲基乙二醛被用来进一步阐明的基本机制Ñ 6 -carboxymethyl赖氨酸和Ñ 6羧乙基赖氨酸反应级联。的可信参考标准独立合成后，我们能够检测Ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和Ñ 6通过HPLC-MS -pyruvoyl赖氨酸首次2分析。这两种新的酰胺高级糖化终产物仅在充气条件下形成，表明它们是氧化应激的有效标志物。类似于众所周知的从氨基酸到Strecker酸的Strecker降解途径，烯胺中间体的氧化被认为是关键的机械步骤。开发了一种用于测定组织中AGEs的高度灵敏的检测方法。为了支持我们的假设，水平ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和ñ 6 -pyruvoyl赖氨酸在大鼠肝脏确实有肝硬化和老化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05813

文献信息

• Age Inhibitors
  申请人：Potier Pierre

  公开号：US20080249030A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to a compound having general formula I, wherein: X represents CH 2 , C═O, C═S or CHOH, X represents CH 2 , C═O, C═S or CHOH, R 1 represents an amino acid which is optionally substituted by one or more halogen atoms, preferably fluorine, or by one or more CF 3 groups and n=0.1 or 2, or X represents CH 2 , C═O, C═S, CHOH, R 1 represents a peptide containing two amino acids, each amino acid being optionally substituted by one or more halogen atoms, preferably fluorine, or by one or more CF 3 groups and n=0 or 1, or XR 1 represent PO 3 H or SO 3 H and n=0.1 or 2; R 2 represents H, XR 1 , an alkyl group at C 1 -C 6 , an aralkyl group at C 1 -C 6 or an aryl group, whereby the alkyl, aralkyl and aryl groups can be substituted by an amine NH 2 , a carboxylic group COOH, one or more halogen atoms, preferably fluorine, or one or more CF 3 groups; or the pharmaceutically-acceptable addition salts, isomers, enantiomers and diastereoisomers of said compound, mixtures thereof, and pharmaceutical or cosmetic compositions comprising same and the use thereof as an AGE-inhibitor drug that traps reactive carbonyl compounds.

  该发明涉及一种具有一般式I的化合物，其中：X代表CH2、C═O、C═S或CHOH，X代表CH2、C═O、C═S或CHOH，R1代表一种氨基酸，该氨基酸可以选择性地被一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代，n=0.1或2，或者X代表CH2、C═O、C═S、CHOH，R1代表含有两个氨基酸的肽，每个氨基酸可以选择性地被一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代，n=0或1，或者XR1代表PO3H或SO3H，n=0.1或2；R2代表H、XR1、C1-C6的烷基、C1-C6的芳基烷基或芳基，其中烷基、芳基烷基和芳基可以被氨基NH2、羧基COOH、一个或多个卤素原子（优选为氟）或一个或多个CF3基团取代；或者所述化合物的药学上可接受的加合盐、异构体、对映体和二对映异构体，其混合物，以及包含其的制药或化妆品组合物及其作为捕捉反应性羰基化合物的AGE抑制剂药物的用途。
• Automated identification of peptides
  申请人：——

  公开号：US20020102610A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A fully automated, user-independent method is described for computer-mediated interpretation of data derived by mass spectrometry of an experimental peptide to identify and characterize a corresponding peptide sequence in a peptide database. The method identifies the corresponding sequence if it is present in the database, without the need for a skilled observer to choose from amongst a list of possible matches. By using an automated back-read process, the present method can uniquely identify a corresponding peptide sequence in a database based on a single matching peptide sequence. The method also permits mapping of mass spectral data to sequences in peptide or nucleotide databases for unambiguous identification of exons; determining a correct reading frame; identifying artefacts and errors in sequences; identifying mutations and polymorphisms; identifying post-translational modifications; and identifying exon-intron boundaries.

  本文描述了一种完全自动化、不依赖用户的方法，用于通过质谱技术获得的实验性肽段数据的计算机介导解释，以识别和表征相应的肽段序列在肽段数据库中的对应关系。该方法可以在不需要熟练的观察者从可能匹配的列表中选择的情况下，识别出数据库中存在的相应序列。通过使用自动化的反向读取过程，本方法可以基于单个匹配的肽段序列，在数据库中唯一地识别相应的肽段序列。该方法还允许将质谱数据映射到肽或核苷酸数据库中的序列，以明确识别外显子；确定正确的阅读框架；识别序列中的工件和错误；识别突变和多态性；识别后翻译修饰；以及识别外显子-内含子边界。
• Detection of peptides
  申请人：Millipore Corporation

  公开号：EP2128619A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A method for determining the presence of one or more proteins of interest in a sample, which method comprises the step of: c) submitting the sample to conditions that allow fragmentation of the protein into target peptide fragments; and d) contacting the target peptide fragments with an array of capture agents immobilized on a solid support, the capture agents comprising those that recognize a target protein fragment; whereby the binding of the target peptide fragments with the capture agents is indicative of the presence of the protein(s) in the sample. A device comprising such an array, and its production, are also described.

  一种确定样品中是否存在一种或多种相关蛋白质的方法，该方法包括以下步骤：c) 将样品置于可将蛋白质破碎成目标肽片段的条件下；d) 将目标肽片段与固定在固体支持物上的捕获剂阵列接触，捕获剂包括可识别目标蛋白质片段的捕获剂；目标肽片段与捕获剂的结合表明样品中存在蛋白质。此外，还介绍了一种包含这种阵列的装置及其生产方法。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Nutritionally balanced composite meal for infants and small children and a method of producing said meal
  申请人：InnovaChildfood AB

  公开号：US10292413B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention relates to a nutritionally balanced composite meal for infants/small children, comprising at least one carbohydrate containing meal component and at least one protein containing meal component, where the individual components have been separately heat-treated. This to reduce the amount of advanced glycation end products (AGE's) generated, and control the levels of glycemic index (Gl) and insulin index (II), in the composite meal. Also disclosed is a method of producing said meal.

  本发明涉及一种营养均衡的婴幼儿复合膳食，包括至少一种含碳水化合物的膳食成分和至少一种含蛋白质的膳食成分，其中各成分已分别经过热处理。这样可以减少生成的高级糖化终产物（AGE）的量，并控制复合膳食中的血糖指数（Gl）和胰岛素指数（II）的水平。还公开了一种生产上述膳食的方法。