(2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸 | 1094-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸
• 中文别名: ε-二硝基苯赖氨酸
• 英文名称: N^ε-(2,4-Dinitro-phenyl)-lysin
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-6-(2,4-dinitroanilino)hexanoate
• CAS: 1094-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: OFKKPUNNTZKBSR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于检测组织蛋白酶B活性的基于荧光底物的探针。

  摘要：

  组织蛋白酶B在肿瘤进展中起关键作用，其过度表达与侵袭性和转移性表型有关，并且是蛋白酶激活的抗体导向的前药治疗的主要靶标。因此，它代表了潜在的治疗和诊断目标，并且已努力开发荧光探针来报告癌症细胞和动物模型中组织蛋白酶B的活性。我们设计，合成并彻底评估了四种新颖的“开启”探针，这些探针采用溶溶同性丹磺胺尸胺染料来报告组织蛋白酶B的活性。使用重组人酶和癌细胞裂解物的酶活性测定以及共聚焦显微镜实验表明，其中一种被自消灭性前药接头p衍生的探针-氨基苄醇可以选择性地报告包括活细胞在内的生物样品中的组织蛋白酶B。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103194
• 作为产物：
  描述：

  6-((2,4-dinitrophenyl)amino)-(2S)-2-(((1,1-dimethylmethoxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  未受保护的环状肽作为多肽树枝状聚合物的构建单元的合成与应用

  摘要：

  我们描述了一种有效的区域特异性方法，用于未受保护的肽段环化，该方法基于未受保护的半胱氨酰肽硫酯的分子内转硫酯化，在 5 至 7.5 的 pH 范围内的缓冲水溶液中，环链互变异构平衡处于控制之下。在环链互变异构平衡下形成分子内硫酯的初始环化是可逆的，并且可以在相对高的浓度下进行而不会观察到低聚反应。该方法克服了需要高稀释度的常规环化方法的局限性。通过随后的自发接近驱动的 S 到 N 酰基转移到相邻的半胱氨酸 Nα-胺以形成端到端的环肽，该反应变得不可逆。环化是区域选择性的。没有观察到侧链官能团的副反应，例如赖氨酸的 Ne-胺、内部半胱氨酸的硫醇或组氨酸的咪唑。由于游离硫醇基团被引入到...

  DOI：

  10.1021/ja9621105

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• A peptide-based fluorescent probe images ERAAP activity in cells and in high throughput assays
  作者：Jingtuo Zhang、Soo Jung Yang、Federico Gonzalez、Jiaying Yang、Yumiao Zhang、Maomao He、Nilabh Shastri、Niren Murthy

  DOI：10.1039/c7cc09598h

  日期：——

  culture via fluorescence microscopy. In addition, we used Ep to develop a high throughput screen for ERAAP inhibitors, and screened an electrophile library containing 1460 compounds. From this Ep based screen we identified aromatic alkyne-ketone as a lead fragment that can irreversibly inhibit ERAAP activity. We anticipate numerous applications of Ep given its unique ability to image ERAAP within cells

  ERAAP 是一种细胞内氨基肽酶，在确定细胞通过 MHC I 类分子展示的肽库中起核心作用，ERAAP 中的功能障碍与多种疾病有关。因此，人们对开发能够在细胞中对 ERAAP 进行成像的探针产生了极大的兴趣。在本报告中，我们提出了一种称为 Ep 的荧光探针，它可以对活细胞中的 ERAAP 活动进行成像。Ep 由 10 个氨基酸的 ERAAP 底物组成，该底物具有与其偶联的供体猝灭剂对，由 BODIPY 和二硝基甲苯组成。ERAAP 裂解后 Ep 的荧光增加了 20 倍，并且能够通过荧光显微镜。此外，我们使用 Ep 开发了 ERAAP 抑制剂的高通量筛选，并筛选了包含 1460 种化合物的亲电试剂库。从这个基于 Ep 的筛选中，我们将芳香族炔酮鉴定为可以不可逆地抑制 ERAAP 活性的先导片段。鉴于 Ep 具有在细胞内成像 ERAAP 的独特能力，我们预计 Ep 将有大量应用。
• The Preparation of Fluorescence-Quenched Probes for Use in the Characterization of Human Factor Xa Substrate Binding Domains
  作者：Karen Bromfield、Julia Cianci、Peter Duggan

  DOI：10.3390/90600427

  日期：——

  The preparation and characterization by LCMS of a library of 55 fluorescence- quenched peptides is described. The peptides bear a terminal anthranilamide fluorophore and a penultimate 2,4-dinitrophenyl-L-lysine quencher, and will be used to probe the substrate binding domain of the human blood coagulation enzyme, factor Xa.

  本文描述了一组55种荧光淬灭肽的制备与表征，采用LCMS技术进行分析。这些肽具有一个末端的氨基苯甲酰氨基荧光基团和一个倒数第二位的2,4-二硝基苯基-L-赖氨酸淬灭剂，旨在用于探测人类血液凝固酶Xa因子的底物结合域。
• Discriminatory substrates for MMP hydrolysis
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05770691A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  A method of screening a sample for the presence of a matrix metalloproteinase employing discriminatory peptide substrates is provided. The method involves providing a peptide substrate of 6-14 amino acid residues containing at least one matrix metalloproteinase cleavage site. The peptide substrate contains Mca as a fluorogenic group and Lys(Dnp) as a quenching group separated by at least four amino acid residues, wherein the peptide substrate is specific for the matrix metalloproteinase of interest. The peptide substrate is combined with a sample containing at least one matrix metalloproteinase to form a mixture. The fluorescence of the mixture is monitored to determine if the matrix metalloproteinase of interest is present.

  提供一种使用区分性肽底物对样品进行基质金属蛋白酶检测的方法。该方法涉及提供一个含有至少一个基质金属蛋白酶剪切位点的6-14个氨基酸残基的肽底物。该肽底物包含Mca作为荧光基团和Lys（Dnp）作为猝灭基团，二者之间至少隔开四个氨基酸残基，其中该肽底物特异性适用于感兴趣的基质金属蛋白酶。将该肽底物与至少含有一种基质金属蛋白酶的样品混合，监测混合物的荧光以确定感兴趣的基质金属蛋白酶是否存在。