1-benzyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 13269-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2,4,5-triphenylimidazole；1-Benzyl-2,4,5-triphenylimidazol；1-Benzyl-lophin
• CAS: 13269-91-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂
• 分子量: 386.496
• InChiKey: YXISEDRBMZJRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  584.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2,4,5-三苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO-Promoted Direct Synthesis of Substituted Imidazoles from Styrenes and Benzylamines under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  摘要 在 I2-DMSO 协同体系的帮助下，通过苯乙烯和苄胺反应直接合成取代咪唑的新颖高效方法已经开发出来。反应在露天和无溶剂条件下高效进行，以良好的产率获得了多种取代咪唑。此外，还针对高取代杂环基团进行了富有成效的大规模合成。本方案采用无金属和无溶剂工艺，条件温和，反应物易于获得，操作简单，可实现取代的 N-杂环化合物的组装。

  DOI：

  10.1055/a-1960-0042
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苄肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Collibee, William L.; Anselme, Jean-Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 8, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic activity of Mg–Al hydrotalcites and derived mixed oxides for imination reactions <i>via</i> an oxidative-dehydrogenation mechanism
  作者：Naresh Vala、Pradyuman A. Joshi、Manish Mishra

  DOI：10.1039/c9nj06096k

  日期：——

  activities of Mg–Al hydrotalcites and derived Mg–Al mixed oxides were studied for the imination of benzylic substrates (benzyl amine and benzyl alcohol), with aniline as a model reaction, to establish a green and cost-effective catalytic (precious metal free) process for imination and tandem reactions utilizing alcohols as reagents. The Mg–Al mixed oxide (Mg/Al ratio = 3.0) was found to be an efficient catalyst

  以苯胺为模型反应，研究了Mg-Al水滑石和衍生的Mg-Al混合氧化物对苄基底物（苄胺和苄醇）的催化活性，从而建立了绿色且经济高效的催化（贵金属不含酒精的胺化反应和串联反应过程。Mg-Al混合氧化物（Mg / Al比= 3.0）被发现是用于亚胺化反应的有效催化剂，用于以高选择性合成交叉亚胺以及用于醇的串联反应。催化剂的碱性位点通过其官能团的氢（–NH 2）吸附苄基底物/ -OH）并激活（弱化）苄基CH键以消除氢化物。因此，碱性位点通过活化苄基底物以进行氧化脱氢（即，去质子化，然后借助氧气消除氢化物）来催化反应，以产生反应性的亚胺/羰基中间体，其随后与胺进行亲核反应。
• An electrochemical oxidative multicomponent cascade annulation of ketones and amines used to produce imidazoles
  作者：Liang Zeng、Jing Li、Jun Gao、Xunhai Huang、Wei Wang、Xiaohui Zheng、Lijun Gu、Ganpeng Li、Shengyong Zhang、Yonghui He

  DOI：10.1039/d0gc00375a

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative [2 + 2 + 1] annulation used for the synthesis of imidazoles has been developed under undivided electrolytic conditions.

  一种用于合成咪唑的电化学脱氢[2 + 2 + 1]环化反应已在不分隔电解条件下开发出来。
• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Cyclization of Ketones and Aliphatic Amines for Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Xiangui Chen、Zhen Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800765

  日期：2018.10.18

  Elemental sulfur‐promoted cyclization for the one‐pot synthesis of tetra‐substituted imidazoles from benzylamines and ketones is described. Elemental sulfur combined with molecular oxygen as the benign co‐oxidant was found to be the key for the high efficiency of this transformation under metal‐free conditions. A range of tetrasubstituted imidazoles were synthesized from simple ketones and amines with

  描述了元素硫促进的环化反应，用于由苄胺和酮一锅合成四取代的咪唑。发现元素硫与分子氧结合作为良性助氧化剂是在无金属条件下高效转化的关键。由简单的酮和具有良好官能团耐受性的胺合成了一系列四取代的咪唑。

表征谱图