2-苯甲酰氨基-琥珀酰胺酸 | 29880-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-琥珀酰胺酸
• 英文名称: N_α-benzoyl-L-asparagine
• 英文别名: L-N^α-benzoylasparagine；N-benzoyl-L-asparagine；benzoylasparagine；N-Bz-asparagine；N²-benzoyl-L-asparagine；N²-Benzoyl-L-asparagin；(2S)-4-amino-2-benzamido-4-oxobutanoic acid
• CAS: 29880-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD08483907
• 分子量: 236.227
• InChiKey: CNRAIJZCOJXFAK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-琥珀酰胺酸 、 FGAIL-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N/C 端保护的淀粉样肽的模块化合成策略

  摘要：

  N/C 末端受保护的淀粉样肽是有价值的生物材料。然而，优化两个末端的保护结构在合成上是费力的，因为每个肽都需要固相肽合成方案的线性序列（树脂上肽组装/从树脂中去除肽/高效液相色谱纯化）保护基团被修改的时间。在这项研究中，我们展示了一种模块化合成策略，旨在快速衍生淀粉样肽的 N/C 末端结构。由于非淀粉样蛋白生成特性，可以轻松合成的前体序列作为合成中间体储存。中间体与 N/C 末端单元在液相中缩合，然后通过高效液相色谱纯化，得到所需的肽P1 – P8 。因此，具有多种 N/C 末端保护结构的淀粉样蛋白肽是以一种劳动有效的方式合成的。该方法被认为可用于合成在 N/C 末端具有不同保护结构的淀粉样肽。

  DOI：

  10.1002/psc.3546
• 作为产物：
  描述：

  N_α-benzoyl-D,L-asparagine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Alcalase 2.4L from Bacillus sp 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.9h， 生成 2-苯甲酰氨基-琥珀酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic preparation of chiral 3-aminopyrrolidine derivatives

  摘要：

  A new simple method for the enantioselective enzymatic hydrolysis of N-protected D-asparagine esters suitable for the use on the preparative scale is presented. Due to major obstacles observed under conventional reaction conditions-racemization of the retained ester and a strong enzyme inactivation-a comparatively low pH together with an organic co-solvent had to be employed. Under these conditions, nearly all tested proteases demonstrated good activity and excellent enantioselectivity giving access to the corresponding D-esters and L-asparagines in high optical purities (>95% ee) and good chemical yields (>40%). From the unnatural D-asparagine derivative, sequential cyclization, selective deprotection and reduction yielded efficiently benzyl protected (R)-3-aminopyrrolidine, a homo-chiral building block utilized in numerous drug candidates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.118

文献信息

• Reactivity of α-Amino Acids in the Reaction with Esters in Aqueous–1,4-Dioxane Media
  作者：L. B. Kochetova、T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn

  DOI：10.1134/s1070363218010127

  日期：2018.1

  The kinetics of the reaction of a series of α-amino acids with 4-nitrophenyl acetate, 4-nitrophenyl benzoate, and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate in aqueous 1,4-dioxane medium has been studied. Kinetics of the reactions involving 4-nitrophenyl acetate and 2,4,6-trinitrophenyl benzoate has complied with the Brønsted dependence and revealed linear correlation between rate constant logarithm and the energy

  研究了一系列α-氨基酸与4-硝基苯基乙酸酯，4-硝基苯基苯甲酸酯和2,4,6-三硝基苯基苯甲酸酯在1,4-二恶烷水溶液中的反应动力学。涉及乙酸4-硝基苯酯和2,4,6-三硝基苯甲酸苯酯的反应动力学符合布朗斯台德依赖性，并揭示了速率常数对数与α-氨基酸阴离子前沿轨道的能量差之间的线性关系。
• A “Catch-and-Release” Protocol for Alkyne-Tagged Molecules Based on a Resin-Bound Cobalt Complex for Peptide Enrichment in Aqueous Media
  作者：Ayako Miyazaki、Miwako Asanuma、Kosuke Dodo、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201400056

  日期：2014.6.23

  and mild protocols for the specific enrichment of biomolecules is of significant interest from the perspective of chemical biology. A cobalt–phosphine complex immobilised on a solid‐phase resin has been found to selectively bind to a propargyl carbamate tag, that is, “catch”, under dilute aqueous conditions (pH 7) at 4 °C. Upon acidic treatment of the resulting resin‐bound alkyne–cobalt complex, the Nicholas

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• The utilization of alanine, glutamic acid, and serine as amino acid substrates for glycineN-acyltransferase
  作者：Francois H. van der Westhuizen、Petrus J. Pretorius、Elardus Erasmus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0461(2000)14:2<102::aid-jbt6>3.0.co;2-h

  日期：——

  The conjugation of benzoyl-CoA with the aliphatic and acidic amino acids by glycine N-acyltransferase, as well as the amides of the latter group, was investigated. Bovine and human liver benzoyl-amino acid conjugation were investigated using electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS-MS). Bovine glycine N-acyltransferase catalyzed conjugation of benzoyl-CoA with Gly (Km(Gly) = 6.2 mM)

  研究了甘氨酸N-酰基转移酶与苯甲酰基辅酶A与脂肪族和酸性氨基酸的缀合以及后一组的酰胺。使用电喷雾电离串联质谱（ESI-MS-MS）研究了牛和人肝脏的苯甲酰氨基酸结合。牛甘氨酸N-酰基转移酶催化苯甲酰辅酶A与Gly（Km（Gly）= 6.2 mM），Asn（Km（Asn）= 129 mM），Gln（Km（Gln）= 353 mM），Ala（Km（Ala ）= 1573 mM），Glu（Km（Glu）= 1148 mM）以及Ser处于顺序机制中。在人类形式的情况下，检测到与Gly（Km（Gly）= 6.4 mM），Ala（Km（Ala）= 997 mM）和Glu结合。这些替代缀合物的存在没有明显抑制牛甘氨酸N-酰基转移酶活性。考虑到形成这些结合物的水平相对较低，在体内正常条件下，它们不太可能对酰基氨基酸结合产生重大影响。然而，它们在代谢疾病状态下对酰基-氨基酸缀合的累积贡献可能证明对升高的酰基-CoA的解毒具有有益的贡献。
• Methods for treating alzheimer's disease using quinaldoyl-amine derivatives of oxo-and hydroxy-substituted hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20040266871A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of of compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 . and N, are defined herein. 1

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，或通过使用式(I)中定义的化合物来抑制β-分泌酶酶、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中Aβ肽沉积的方法，其中R1、R2、R3和N在此处有定义。