diethyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate | 152302-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 152302-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: CEOPKTOJHGMJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排，快速生成内酰胺C-3碳上所有碳四级立体中心的两个对映异构体的途径：（-）-Phystigtigmine的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发出了对所有环状内酰胺C-3碳四级立体中心的非对映选择性途径。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料合成数克规模的这些取代的内酰胺已证明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/ol503766y
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 diethyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) salt-mediated arylation of phosphinyl-stabilized carbanions and synthetic application to heterocyclic compounds

  摘要：

  The copper-mediated reaction of phosphinyl-stabilized carbanions 2a-c with aryl halides 1a-i in DMF or HMPA produced (arylmethyl)phosphonates 3-11 in good yields. Similar treatment of N-(2-iodophenyl)- and N-(2-iodophenyl)-N-methyl-alpha-(diethoxyphosphinyl)acetamides (12 and 14) led to 2-[(diethoxyphosphinyl)methyl]benzoxazole (13) and 1-methyl-3-(diethoxyphosphinyl)oxindole (15) in 71 and 85% yields, respectively. 4-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide (33) was synthesized by the reaction of ethyl alpha-(o-formylphenyl)acrylate (31), derived from 6 and paraformaldehyde,with hydroxylamine. The cycloaddition of 33 to olefins such as dimethyl maleate, methyl acrylate, and styrene was studied.

  DOI：

  10.1021/jo00077a018

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Generation of All-Carbon Quaternary Stereocenters at the C-3 Carbon of Lactams via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Revision of Absolute Configuration: Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Ganesh Pandey、Jagadish Khamrai、Akash Mishra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03537

  日期：2018.1.5

  via Johnson–Claisen rearrangement of γ-hydroxy-α,β-unsaturated lactams. It has been observed that olefin geometry plays an important role in the development of the absolute stereochemistry of the product. Dependence of product configuration on the olefin geometry is explained by postulating probable transition states. The success of this method has been shown for multigram-scale synthesis of these substituted

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发了到环状内酰胺C-3位置上所有碳四级立体中心的非对映选择性途径（最高> 99％）。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料成功地以克级合成这些取代的内酰胺，表明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。
• One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library
  作者：Antje Teichert、Katja Jantos、Klaus Harms、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol048759t

  日期：2004.9.1

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.
• Minami Toru, Isonaka Takeshi, Okada Yoshiharu, Ichikawa Junji, J. Org. Chem, 58 (1993) N 25, S 7009-7015
  作者：Minami Toru, Isonaka Takeshi, Okada Yoshiharu, Ichikawa Junji

  DOI：——

  日期：——