methyl 5-bromo-2-(5-ethoxycarbonyl-2-nitrophenoxy)valerate | 112249-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(5-ethoxycarbonyl-2-nitrophenoxy)valerate
• 英文别名: ethyl 3-(5-bromo-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl)oxy-4-nitrobenzoate
• CAS: 112249-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₇
• 分子量: 404.214
• InChiKey: WGLUEDKGRMCHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-(5-ethoxycarbonyl-2-nitrophenoxy)valerate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-bromopropyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸甲酯 、 3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-bromo-2-(5-ethoxycarbonyl-2-nitrophenoxy)valerate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896

文献信息

• 1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04789675A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or when R.sup.1 and R.sup.2 are adjacent to each other, R.sup.1 and R.sup.2 combinedly stand for a ring representable by --CH.sub.2).sub.m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or --O--CH.sub.2).sub.n O-- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R.sup.3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.4 and R.sup.5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic dieases.

  1,4-苯并噁嗪衍生物可由以下一般式表示；其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、卤原子、硝基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的氨基、可选择取代的羟基、较低烷氧羰基、或当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2联合代表一个可由--CH.sub.2).sub.m（其中m表示3至5的整数）或--O--CH.sub.2).sub.n O--（其中n表示1至3的整数）表示的环，R.sup.3代表氢或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5分别代表氢、卤原子、可选择取代的较低烷基或可选择取代的羟基，A代表烷基或其酸盐，可用作预防或治疗高血压或缺血性疾病等药物。
• 1,4-Benzoxazine derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0233728A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  1,4-Benzoxazine derivatives representable by the general formula; wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, halogen atom, nitro group, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or R1 and R2 combinedly stand for a ring representable by (̵CH2)̵m (wherein m denotes an integer of 3 to 5) or-O(̵ CH2)̵nO- (wherein n denotes an integer of 1 to 3), R3 stands for hydrogen or a lower alkyl group, R4 and R5 independently stand for hydrogen, halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted hydroxyl group, and A stands for an alkylene group or acid addition salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension or ischemic diseases.

  可由通式表示的 1，4-苯并恶嗪衍生物； 其中 R1和R2分别代表氢、卤素原子、硝基、任选取代的低级烷基、任选取代的氨基、任选取代的羟基、低级烷氧羰基，或 R1 和 R2 共同代表一个可由 (̵CH2)̵m （其中 m 表示 3 至 5 的整数）或-O(̵ )̵nO-（其中 n 表示 1 至 3 的整数）表示的环、 R3 代表氢或低级烷基、 R4 和 R5 分别代表氢、卤素原子、任选取代的低级烷基或任选取代的羟基，以及 A 代表亚烷基或其酸加成盐，可用作高血压或缺血性疾病的预防或治疗药物。
• US4789675A
  申请人：——

  公开号：US4789675A

  公开（公告）日：1988-12-06