4-deoxy-erythronic acid | 759-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-erythronic acid
• 英文别名: 4-Desoxy-DL-erythronsaeure；4-Desoxy-erythronsaeure；dl-Erythro-dioxybuttersaeure；(+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-buttersaeure；DL-erythro-α,β-Dihydroxybuttersaeure；(+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-buttersaeure；(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanoic acid
• CAS: 759-06-8
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: LOUGYXZSURQALL-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-deoxy-erythronic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及[M（H2pdc）2（H2O）2]的可逆结构互变。2H2O（M = Mn，Fe，Co，Ni，Zn，H3pdc = 3,5-吡唑二甲酸）和反应性中间体[Co（H2pdc）2]的作用。

  摘要：

  一种新型的氢键网络[M（H2pdc）2（H2O）2]。2H 2 O [M ＝ Mn（1），Fe（2），Co（3），Ni（4），Zn（5）；通过水热反应合成了H3pdc = 3,5-吡唑二羧酸，并对其结构进行了表征。在冷却-加热循环中，这些化合物通过水合-脱水进行可逆的结构互变过程：[化学方程式：参见文本]。该过程与明显的颜色变化相关。脱水的[M（H2pdc）2]（M = Mn，Fe，Co，Ni和Zn）是非晶态的，具有很高的反应性。这些反应性中间体的进一步化学反应表明，它们可以作为组装新的超分子化合物的有效前体，否则这些新的超分子化合物可能无法通过其他合成途径获得。包含“开箱”分子[Co4（Hpdc）4（py）12]的有趣结构。4年 2H2O。通过使用脱水的[Co（H2pdc）2]作为前驱物，分离出2CH3OH（6）（py =吡啶），并对其晶体结构进行了分析。1-6的晶体数据：单斜晶，空间群P2（1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4431::aid-chem4431>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 生成 4-deoxy-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the (–)-erythro and (–)-threo-2,3-dihydroxybutyric acids

  摘要：

  （-）-红糖酸和（-）-白糖酸的绝对构型已经通过旋光色散确定，发现红糖酸的构型为2（R），3（R），白糖酸的构型为2（S），3（R）。

  DOI：

  10.1139/v69-678

文献信息

• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• Highly Enantioselective Reduction of Ethyl 2-Acyloxy-3-oxobutanoate with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Takashi Sakai、Toshiki Nakamura、Katsuyoshi Fukuda、Eiichiro Amano、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3185

  日期：1986.10

  Reduction of ethyl 2-acetoxy-3-oxobutanoate (4a) with immobilized baker’s yeast in calcium alginate gel gave a 18 : 19 : 63 mixture of ethyl (2R,3S)- and (2S,3S)-2-acetoxy-3-hydroxybutanoates and ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanoate each with >95% e.e. in 58% yield. A similar treatment of a 2-benzoyloxy analog of 4a afforded a 6 : 94 mixture of ethyl (2R,3S)- and (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-hydroxybutanoates

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。
• Mugdan; Young, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2991,2993,2999
  作者：Mugdan、Young

  DOI：——

  日期：——
• Pastor, Stephen D.; Nelson, Aaron L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 657 - 660
  作者：Pastor, Stephen D.、Nelson, Aaron L.

  DOI：——

  日期：——
• Braun, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3182,3184
  作者：Braun

  DOI：——

  日期：——