(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl ester
• 英文别名: triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: RAHLEIKDBHYJNB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-呫吨甲酸酐 、 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 Boc-Leu-NHNH-CO-9H-Xanth
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine

  摘要：

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.419
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 BOC-L-亮氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid [1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of aDoxorubicin-Peptide Conjugate

  摘要：

  本文介绍了一种可用于治疗前列腺癌的多柔比星-肽共轭物 1 的钠盐的高效合成方法。对 EDC 介导的七肽 4 与多柔比星（2）之间的酰胺形成这一关键步骤进行了广泛研究，并采用了肽偶联添加剂，如 1-羟基苯并三唑（HOBt）、1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt）和 2-羟基吡啶 N-氧化物（HOPO）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38368