2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-3H-噻唑-3-三酮 | 4461-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-3H-噻唑-3-三酮
• 中文别名: 4-氨基-5-(苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-；4-氨基-5-(苯氧基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-phenoxymethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(phenoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 4461-15-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00269275
• 分子量: 222.271
• InChiKey: PKDBJOGLFPYJRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-3H-噻唑-3-三酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(((3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-2-((diphenylamino)methyl)-5-(phenoxymethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Hep G2细胞中一些新的Schiff和Mannich碱基的合成，表征和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9433-z
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-二氢-4-氨基-5-(苯氧基甲基)-3H-噻唑-3-三酮
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环3,6-二取代-1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑的研究：合成与生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，通过缩合4-氨基-3合成了一系列3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（5a – t） -巯基- （4 H）-1,2,4-三唑（4a – c）与不同的芳香族或芳族酸通过一锅法反应。评价了这些化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用。一些新合成的化合物显示出很好的抗炎活性，胃肠道毒性低，脂质过氧化作用降低。这些化合物在乙酸诱导的扭体试验中还显示出有趣的镇痛活性。研究结果表明，与标准化合物相比，合成的化合物具有优异的胃肠道安全性以及脂质过氧化作用的降低。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9281-x

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• An efficient and convenient protocol for the synthesis of optically active [1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole derivatives containing L-amino acid moieties
  作者：Naesr Foroughifar、Sattar Ebrahimi、Akbar Mobinikhaledi、Reza Mozafari

  DOI：10.1515/hc.2011.048

  日期：2011.12.1

  Abstract New triazolothiadiazoles bearing L-amino acid moieties were synthesized by reaction of 4-amino-5-phenoxy-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with L-amino acids in the presence of phosphorus oxychloride.

  摘要 在磷酰氯存在下，4-氨基-5-苯氧基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与L-氨基酸反应合成了带有L-氨基酸部分的新型三唑噻二唑。
• Synthesis and Evaluation of New Oxadiazole, Thiadiazole, and Triazole Derivatives as Potential Anticancer Agents Targeting MMP-9
  作者：Ahmet Özdemir、Belgin Sever、Mehlika Altıntop、Halide Temel、Özlem Atlı、Merve Baysal、Fatih Demirci

  DOI：10.3390/molecules22071109

  日期：——

  have been reported as potential diagnostic and prognostic biomarkers in many types of cancer. New oxadiazole, thiadiazole, and triazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. In order to examine the relationship between their anticancer activity and MMP-9, the compounds were evaluated for their inhibitory

  基质金属蛋白酶（MMP）是重要的蛋白酶，参与肿瘤的发展，包括血管生成，组织浸润和迁移。因此，已经报道了MMP在许多类型的癌症中作为潜在的诊断和预后生物标志物。合成了新的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物，并评估了它们对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的抗癌作用。为了检查其抗癌活性与MMP-9之间的关系，评估了这些化合物对MMP的抑制作用。N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-[5，[5-（（（（5,6,7,8-四氢萘-2-基）氧基）甲基）-1,3,4 -恶二唑-2-基]硫}乙酰胺（8）和N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-[（5-苯基-1,3，4-恶二唑-2-基）硫]乙酰胺（9）揭示了对A549和C6细胞系类似于顺铂的有希望的细胞毒性作用，而不会对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞产生任何毒性。化合物8和9也是该系列中最有效的MMP-9抑制剂。此外，对接研究指出化合物8
• Synthesis of chiral fused heterocyclic compounds containing 1,2,4-triazole ring
  作者：Haoxin Shi、Zhongyi Wang、Haijian Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570380206

  日期：2001.3

  A series of new chiral (S)-3-ary1-6-pyrrolidin-2-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazole (II1-5), (S)-1-(3-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II6-8) and (S)-1,2-bis(3-aryl-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II9-11) were prepared by the condensation of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles with different L-amino acids in the presence of phosphorus

  一系列新的手性（S）-3-ary1-6-吡咯烷-2-基-[1,2,4]三唑[3,4- b ]噻二唑（II 1-5），（S）-1- （3-芳基-[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 6-8）和（S）-1,2-通过3的缩合反应制得双（3-芳基-[1,2,4]三唑-[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 9-11）在氯氧化磷存在下，使用具有不同L-氨基酸的-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑，并对其抗菌活性进行了评估。