2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-4-噻唑-3-三酮 | 4413-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-4-噻唑-3-三酮
• 中文别名: 2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-氨基-5-[(4-氯苯氧基)甲基]-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-；4-氨基-5-[(4-氯苯氧基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chloro-phenoxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenoxymethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 4413-43-8
• 化学式: C₉H₉ClN₄OS
• mdl: MFCD00128286
• 分子量: 256.716
• InChiKey: VKXMIAZOMPVHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  393.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-4-噻唑-3-三酮 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-Chloro-phenoxymethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bano, Q; Tiwari, N; Giri, S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 399 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-Chloro-phenoxy)-acetyl]-hydrazinecarbodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-4-噻唑-3-三酮
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Shridhara; Shivananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis and studies on some new fluorine containing triazolothiadiazines as possible antibacterial, antifungal and anticancer agents
  作者：B. Shivarama Holla、B. Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、P.M. Akberali、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.001

  日期：2006.5

  Synthesis of a series of 7-arylidene-6-(2,4-dichlorophenyl)-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazolo[3 ,4-b]-1,3,4-thiadiazines (3) by the condensation of 3-aryl-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-bromo-propen-1-one (1) and 4-amino-5-mercapto-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazoles (2) is described. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis IR, 1H NMR and mass

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯苯基）-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的合成（3） 3-芳基-1-（2，4-二氯-5-氟苯基）-2-溴丙烯-1-酮（1）与4-氨基-5-巯基-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1的缩合反应描述了，2，4-三唑（2）。通过元素分析IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌（Smith），铜绿假单胞菌（Gessard），枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中化合物3m，3o，3q显示出体外抗癌活性。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-<i>b</i>]-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS POSSIBLE ANTICANCER AGENTS
  作者：K. Subrahmanya Bhat、D. Jagadeesh Prasad、Boja Poojary、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490464186

  日期：2004.8

  derivatives, whereas with α-bromoketones gives a six-membered heterocycle. In this article we report the synthesis of a series of 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazoles 5 starting from 4-amino-3-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3 and fluorobenzoic acids 4 using phosphorous oxychloride as cyclizing agent. Fourteen of the newly synthesized compounds were screened for anticancer properties. Four among them

  3-Substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles 是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。它们与羧酸的环化得到稠合的五元衍生物，而与 α-溴酮环化得到六元杂环。在本文中，我们报道了一系列 1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻二唑 5 的合成，这些化合物以 4-氨基-3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑 3 和以三氯氧化磷为环化剂制备氟苯甲酸4。筛选了 14 种新合成的化合物的抗癌特性。其中四个显示出体外抗癌活性。
• Synthesis, characterization and biological activities of some new benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Arun M. Isloor、Balakrishna Kalluraya、K. Sridhar Pai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.015

  日期：2010.2

  Benzo[b]thiophene molecules are found to be important tools in synthetic medicinal chemistry. They are of current interest due to their wide spectrum of pharmacological properties. In view of the biological activities of benzo[b]thiophene containing molecules, in this present research work, we propose the synthesis of some new benzo[b]thiophene derivatives such as thiadiazoles, oxadiazoles, pyrazolin

  发现苯并[b]噻吩分子是合成药物化学中的重要工具。由于它们广泛的药理特性，它们是当前关注的。考虑到含苯并[b]噻吩分子的生物活性，在本研究工作中，我们建议从3-氯苯并[[]]开始合成一些新的苯并[b]噻吩衍生物，如噻二唑，恶二唑，吡唑啉和二芳基吡唑。 b]噻吩-2-羧基氯化物。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。筛选一些选定的化合物进行抗菌，抗真菌和抗炎研究。发现许多分子是有效的。
• Bis(<i>α</i>-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(thiazoles)
  作者：Ahmed R. S. Ginidi、Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2223

  日期：2015.9

  A synthesis of novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines) 4, 5, 6 in which the triazolothiadiazine is linked to the benzene core through the thiadiazine ring via phenoxymethyl spacers was reported. First attempt to synthesize 4, 5, 6 by the reaction of the appropriate bis(acetophenones) with 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole derivatives using an acidified acetic acid method were unsuccessful.

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1