2,4-二氢-4-苯基-3H-1,2,4-噻唑-3-酮 | 1008-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二氢-4-苯基-3H-1,2,4-噻唑-3-酮
• 中文别名: 2,4,6-三甲基苯甲酸；4-苯基-2,4-二羟基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 4-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one；4-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one；4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one；2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1008-30-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00266689
• 分子量: 161.163
• InChiKey: UYVVGXZLFHZTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应储存在室温下，保持密封和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氢-4-苯基-3H-1,2,4-噻唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-ethylenediaminopropyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dobosz; Maliszewska-Guz; Struga, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 35 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2,4-二氢-4-苯基-3H-1,2,4-噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted N-debenzylation of amides with triflic acid

  摘要：

  A new and facile microwave-assisted protocol for the debenzylation of N-benzylamides with triflic acid has been developed. Both secondary and tertiary aliphatic or aromatic amides are obtained in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.022

文献信息

• Efficient one-pot formation of 4-N-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from primary amines using N′-(ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester
  作者：Ning Shao、Cheng Wang、Xianhai Huang、Dong Xiao、Anandan Palani、Robert Aslanian、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.089

  日期：2006.9

  (E)-N'-(Ethoxymethylene)hydrazinecarboxylic acid methyl ester was synthesized in one step in good yield. This reagent was successfully applied to the one-pot synthesis of 4-substituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones from readily available primary alkyl and aryl amines. This reaction process is relatively mild and easy to carry out. It is especially useful for the formation of sterically hindered triazolinones, which are otherwise difficult to obtain via existing literature procedures. A possible mechanistic pathway for the transformation is outlined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-N'-(乙氧甲ethylene)hydrazinecarboxylic acid甲酯通过一步反应合成，产率较高。该试剂成功应用于合成4-取代2,4-半氢-3H-1,2,4-三嗪-3-ones，这些产物可以从现有的容易得到的烷基和苯基一元胺中一步获得。该反应过程相对温和，易于操作。尤其是对于由现有文献方法难以获得的受体 hindered steric effect的三嗪-ones，该反应尤为有用。文中提出了可能发生这一转化的可能机理。
• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• 1-(Trihalomethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones, and process
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04350701A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  1-(Trihalomethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones of the general formula ##STR1## where X is hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted alkyl or alkoxy, alkenyl, cyano, nitro or unsubstituted or substituted phenyl or phenoxy, n is an integer from 1 to 5 and Y is fluorine or chlorine, and fungicides which contain these compounds.

  通式为1-(三卤甲基硫基)-4-芳基-1,2,4-三唑啉-5-酮的化合物，其中X是氢、卤素、未取代或取代的烷基或烷氧基、烯基、氰基、硝基或未取代或取代的苯基或苯氧基，n为1至5的整数，Y为氟或氯，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• Design, synthesis, evaluation, and molecular docking of ursolic acid derivatives containing a nitrogen heterocycle as anti-inflammatory agents
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Ke-Si Wang、Jie Wu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.021

  日期：2018.6

  Ursolic acid derivatives containing oxadiazole, triazolone, and piperazine moieties were synthesized in an attempt to develop potent anti-inflammatory agents. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Most of the synthesized compounds showed pronounced anti-inflammatory effects at 100 mg/kg. In particular, compound 11b, which displayed the most potent anti-inflammatory

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。