2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮 | 1879-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮
• 英文名称: dihydrotagetone
• 英文别名: 2,6-Dimethyloct-7-en-4-one
• CAS: 1879-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VUSBHGLIAQXBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 780 Torr)
• 密度：
  0.8354 g/cm3(Temp: 15.5 °C)
• LogP：
  2.746 (est)
• 保留指数：
  1059;1047;1050;1033;1047;1060;1082

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 dihydrotagetone
  参考文献：
  名称：

  Jones; Smith, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯醛 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 生成 2,6-二甲基辛-7-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, # 11, p. 752 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α- and β-Functionalized Ketones from 1,3-Dienes and Aldehydes: Control of Regio- and Enantioselectivity in Hydroacylation of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.1c06245

  日期：2021.8.18

  oxidative dimerization mechanism that involves a Co(I)/Co(III) redox cycle that appears to be initiated by a cationic Co(I) intermediate. Studies of reactions using isolated neutral and cationic Co(I) complexes confirm the critical role of the cationic intermediates in these reactions. Enantioselective 1,2-hydroacylation of 2-trimethylsiloxy-1,3-diene reveals a hitherto undisclosed route to chiral siloxy-protected

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones with H₂and Ruthenium Catalysts Containing Chiral Tetradentate S₂N₂Ligands
  作者：Ruth Patchett、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti、Francesco Santoro

  DOI：10.1002/anie.201304844

  日期：2013.9.23

  Getting more for less: In the presence of H2 and a base, air‐ and moisture‐tolerant RuII complexes catalyze the hydrogenation of ketones and aldehydes with excellent activity and chemoselectivity, and with enantioselectivity of up to 95 % under mild conditions. The ratio of substrate to catalyst can be lowered to 106:1. The reactions tolerate scale‐up and can be carried out with almost no solvent. A base‐free

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉTHER ÉNOLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021250164A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a carbonyl of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV), by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及作为合适香精化合物的公式(I)的化合物。具体而言，本发明涉及一种释放公式(I)化合物的方法，该方法是通过将公式(I)化合物暴露在氧化环境中，释放出公式(II)的醛基、公式(III)的甲酸酯基和/或公式(IV)的醇基。此外，本发明涉及一种香精组合物和一种含有至少一种公式(I)化合物的香精消费产品。
• Regioselective α-Alkylation of Silyl Enolates using a Mild Catalyst- ZnCl₂Doped on Acidic Alumina
  作者：G. L. Kad、Vasundhara Singh、Anupam Khurana、Sangeeta Chaudhary、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397919908085973

  日期：1999.10

  Abstract ZnCl2 doped acidic alumina used as a solid support acts as a better Lewis acid in the SNl reaction of trimethyl silyl enol ethers with 30, allylic and benzylic halides to yield exclusively the substituted product in excellent yields. This method has been employed for the synthesis of monocyclic sesquitepene hydrocarbon, (±)-β-bisabolene and a monoterpene, 2,6-dimethyl-7-octen-4-one.

  摘要 ZnCl2 掺杂的酸性氧化铝用作固体载体，在三甲基甲硅烷基烯醇醚与 30、烯丙基和苄基卤化物的 SNl 反应中充当更好的路易斯酸，以优异的产率专门产生取代产物。该方法已被用于合成单环倍半萜烃、(±)-β-红没药烯和单萜、2,6-二甲基-7-辛烯-4-one。
• Water-promoted cascade synthesis of α-arylaldehydes from arylalkenes using N-halosuccinimides: an avenue for asymmetric oxidation using Cinchona organocatalysis
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Upendra K. Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/b908717f

  日期：——

  The direct oxidation of arylalkenes into α-arylaldehydes is achieved for the first time in water without relying on transition metal catalysts, and a novel organocatalytic enantioselective approach is also explored to provide up to 30% ee in initial investigations.

  首次在水中直接将芳基烯烃氧化为α-芳基醛，而无需依赖过渡金属催化剂。此外，还探索了一种新颖的有机催化剂手性选择性方法，在初步研究中可实现最高30%的外消旋过量。