8-bromo-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate | 918473-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-bromo-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 918473-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 335.157
• InChiKey: DEBTUWDHOMKXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate 、 2-氯苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride tribasic potassium triphosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到8-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoline Derivatives And Their Use As Protein Kinases Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的蛋白激酶抑制剂，可用于治疗各种疾病，特别是癌症、炎症或中枢神经系统疾病。还涉及含有根据本发明的化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。

  公开号：

  US20090042876A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 Ethyl-5-brom-3-isatylidenacetat 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到8-bromo-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性扩环后 3-亚叉基羟吲哚的 H 位移：N-取代/未取代吡咯并[2,3-c] 喹啉和 marinoquinolines 的便捷合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9ra07831b

文献信息

• DERIVES DE PYRROLOQUINOLINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1899335B1

  公开（公告）日：2010-05-19
• US8426437B2
  申请人：——

  公开号：US8426437B2

  公开（公告）日：2013-04-23