N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester) | 35661-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester)
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycine tert-butyl ester；Fmoc-Gly-OtBu；tert-butyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 35661-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: XPUIJFOTOAWTAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  使用绿色碘化钙 (II) 作为保护剂进行 Fmoc 保护的氨基酯的高效水解

  摘要：

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27092788
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 生成 N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00795a005

文献信息

• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• Selenoglutathione Diselenide: Unique Redox Reactions in the GPx-Like Catalytic Cycle and Repairing of Disulfide Bonds in Scrambled Protein
  作者：Shingo Shimodaira、Yuki Asano、Kenta Arai、Michio Iwaoka

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00751

  日期：2017.10.24

  Selenoglutathione (GSeH) is a selenium analogue of naturally abundant glutathione (GSH). In this study, this water-soluble small tripeptide was synthesized in a high yield (up to 98%) as an oxidized diselenide form, i.e., GSeSeG (1), by liquid-phase peptide synthesis (LPPS). Obtained 1 was applied to the investigation of the glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic cycle. The important intermediates

  硒谷胱甘肽（GSEH）是天然丰富的谷胱甘肽（GSH）的硒类似物。在这项研究中，这种水溶性小三肽是通过液相肽合成（LPPS）以高产率（高达98％）以氧化二硒化物形式（即GSESEG（1））合成的。将获得的1用于研究谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的催化循环。除了GSEO 2 H以外，还通过77 SE NMR光谱对重要的中间体GSE –和GSESG进行了表征。GSESG的各种硫醇，如半胱氨酸和二硫苏糖醇硫醇交换，结果发现，以促进转换为GSE -显著。此外，GSESR与1的比例不成比例观察到RSSR，这是由SE-S键的杂合裂解引发的，并被生成的硒酸酯催化。根据这些氧化还原行为，有人提出，硒原子与GPx活性位点上存在的氨基或芳香基团之间的相互作用可以促进SE-S键的杂化裂解。另一方面，当在NADPH和谷胱甘肽还原酶的存在下，催化量1与加扰的RNaSE A的4S物种反应时，天然蛋白质得到了有效的再生，
• Simple and efficient Fmoc removal in ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、P. Costanzo、A. De Nino、L. Maiuolo、M. Nardi、F. Olivito、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7ra04425a

  日期：——

  A mild method for an efficient removal of the fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group in ionic liquid was developed. The combination of a weak base such as triethylamine and [Bmim][BF4] makes the entire system more efficient for the cleavage at room temperature of various amines and amino acid methyl esters in short reaction times. The procedure works well even in the case of N-Fmoc amino acids bearing

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。
• 一种CRGD序列肽修饰壳聚糖负载的PAD4抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN113350296B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种CRGD序列肽修饰壳聚糖负载的PAD4抑制剂及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物技术领域。本发明以CRGD序列肽修饰壳聚糖作为药物载体，其中壳聚糖具有具有良好的生物相容性和生物可降解性，CRGD序列肽中的RGD序列肽可以特异性的结合在目标细胞过表达的相应受体上，能够利用肿瘤细胞表面的受体与靶向制剂的配体特异性结合将药物靶向输送至靶区所达到的靶向效果。本发明使用CRGD序列肽修饰壳聚糖来负载PAD4抑制剂，能够增强PAD4抑制剂对目标肿瘤细胞的选择性，减少药物不良反应，使其具有良好的抗肿瘤活性。
• Quenching of the long-lived Ru(ii)bathophenanthroline luminescence for the detection of supramolecular interactions
  作者：Rolf A. Kramer、Eva K. Kainmüller、Roman Flehr、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1039/b800357b

  日期：——

  study based on tailor-made peptide sequences for a new robust luminescence probe-system using the long-lived luminescence of a Ru(II)-bathophenanthroline complex in combination with an efficient anthraquinone-type quencher is presented. Due do their high chemical stability, both dyes can be introduced during solid-phase peptide synthesis avoiding post-synthetic labelling. Photophysical measurements

  提出了基于量身定制的肽序列的新的鲁棒性发光探针系统的可行性研究，该系统使用Ru（II）-巴菲咯啉络合物的长寿命发光与有效的蒽醌型猝灭剂相结合。由于它们的高化学稳定性，两种染料都可以在固相肽合成过程中引入，从而避免了合成后标记。光物理测量显示Ru-络合物（65-68％）的发光强烈淬灭，这也由衰减时间测量得到的计算证实。长寿命的发光允许采用时间门控检测方案，该方案可以减少基质成分的任何发光贡献。