5-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2(1H)-one 4-oxide | 131827-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2(1H)-one 4-oxide
• 英文别名: 5-hydroxy-6-(indol-3-yl)methyl-3-isobutyl-1,2-dihydropyrazin-2-one 4-oxide
• CAS: 131827-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FCDSMSYVPPYTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2(1H)-one 4-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 OPC-15161
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, opc-15161

  摘要：

  The first total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, OPC-15161, was achieved from tryptophan methyl ester in 4-6 steps in 9.9-10.6% overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79453-6
• 作为产物：
  描述：

  L-Tryptophan, N-[2-(hydroxyimino)-4-methyl-1-oxopentyl]-, methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2(1H)-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, opc-15161

  摘要：

  The first total synthesis of a new inhibitor of superoxide anion generation, OPC-15161, was achieved from tryptophan methyl ester in 4-6 steps in 9.9-10.6% overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79453-6

文献信息

• Revised structure of kasarin, an antibacterial pyrazinone compound from the marine microorganism Hyphomycetes sp.
  作者：Masaki Kita、Ryoka Miwa、Triana Widianti、Yoshikazu Ozaki、Sachiko Aoyama、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.024

  日期：2007.12

  antibacterial marine alkaloid that was isolated from the microorganism Hyphomycetes sp. Its structure was previously reported to be an azetinone compound 1. However, detailed spectroscopic analysis of the natural compound and its related synthetic analogs revealed that the structure of kasarin should be revised to be a novel 5-malonyloxy-1-methoxy-pyrazin-2(1H)-one derivative 2.

  Kasarin是一种抗菌海洋生物碱，是从微生物Hyphomycetes sp。分离得到的。先前报道其结构为氮杂环丁烷化合物1。然而，对天然化合物及其相关合成类似物的详细光谱分析表明，kasarin的结构应修改为一种新型的5-丙二酰氧基-1-甲氧基-吡嗪-2（1H）-一衍生物2。
• INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND DRUG FOR PREVENTING AND TREATING NEPHRITIS CONTAINING SAME
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0411150A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  This invention relates to indole derivatives of general formula (1) and salts thereof, a method for preparing same, and applications thereof in the prevention and treatment of nephritis, wherein R represents hydrogen, cyano or one of various other substituents, 1 is an integer of 1 or 2, R' represents hydrogen, one of various substituents or a group of formula (2) (wherein A represents a single bond, -CH(OH)-, -CH=, -C(=0)- or alkyl, and R2, R3, R4, R5 and R6 each represents one of various substituents),and Z represents hydrogen or a group of formula (2) provided that R1 represents a group of formula (2) when Z represents hydrogen.

  本发明涉及通式(1)的吲哚衍生物及其盐、制备方法以及在预防和治疗肾炎中的应用，其中R代表氢、氰基或其它各种取代基之一，1为1或2的整数，R'代表氢、其中 A 代表单键、-CH(OH)-、-CH=、-C(=0)- 或烷基，R2、R3、R4、R5 和 R6 各代表各种取代基之一），Z 代表氢或式（2）基团，但当 Z 代表氢时，R1 代表式（2）基团。
• Kita, Yasuyuki; Akai, Shuji; Fujioka, Hiromichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 875 - 884
  作者：Kita, Yasuyuki、Akai, Shuji、Fujioka, Hiromichi、Tamura, Yasumitsu、Tone, Hitoshi、Taniguchi, Youichi

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Letters 1991, 32, 6019-6020
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5238938A
  申请人：——

  公开号：US5238938A

  公开（公告）日：1993-08-24