1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl imidazolium bromide | 124122-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl imidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-1-ium;bromide；1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 124122-34-5
• 化学式: Br*C₂₉H₂₅N₂
• 分子量: 481.435
• InChiKey: NIQUEPYQYVFIRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  SBC3的氟代阳离子和中性抗生素NHC*银衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  两种氟取代的中性卡宾银醋酸盐和十三个阳离子二卡宾银配合物由适当的咪唑鎓前体使用分批和流动合成以良好至非常好的收率合成。六种衍生物通过 XRD 表征并显示出预期的固态结构方面。与先导化合物 1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-2 相比，这 15 种新型银基抗菌药物候选药物中的大多数都显示出更高的稳定性以及对大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的可比生物活性-亚甲基银 (I) 醋酸盐 ( SBC3）。氟取代以及二卡宾配合物的使用有可能进一步发展银基抗菌剂领域。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122436
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基咪唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  SBC3的氟代阳离子和中性抗生素NHC*银衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  两种氟取代的中性卡宾银醋酸盐和十三个阳离子二卡宾银配合物由适当的咪唑鎓前体使用分批和流动合成以良好至非常好的收率合成。六种衍生物通过 XRD 表征并显示出预期的固态结构方面。与先导化合物 1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-2 相比，这 15 种新型银基抗菌药物候选药物中的大多数都显示出更高的稳定性以及对大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的可比生物活性-亚甲基银 (I) 醋酸盐 ( SBC3）。氟取代以及二卡宾配合物的使用有可能进一步发展银基抗菌剂领域。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122436

文献信息

• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• Novel Anticancer NHC*-Gold(I) Complexes Inspired by Lepidiline A
  作者：Danielle Curran、Helge Müller-Bunz、Sofia I. Bär、Rainer Schobert、Xiangming Zhu、Matthias Tacke

  DOI：10.3390/molecules25153474

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene gold(I) complexes derived from 1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazol-2-ylidene (NHC*) represent a promising class of anticancer drugs. Complexes of the type NHC*-Au-L (L = Br−, I−, C≡C-R) and [NHC*-Au-L]+ (L = NHC*, PPh3) have been synthesised. The X-ray crystal structures of all gold(I) complexes are presented; aurophilic interactions were observed in five of the complexes. The

  源自 1,3-二苄基-4,5-二苯基咪唑-2-亚基 (NHC*) 的 N-杂环卡宾金 (I) 配合物代表了一类有前途的抗癌药物。NHC*-Au-L (L = Br−, I−, C≡CR) 和 [NHC*-Au-L]+ (L = NHC*, PPh3) 类型的配合物已被合成。显示了所有金 (I) 配合物的 X 射线晶体结构；在五个配合物中观察到了亲金相互作用。通过基于 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑）的增殖测定对人结肠癌细胞系 HCT-116wt 和多药耐药人乳腺癌的抗癌活性进行评估癌细胞系 MCF-7topo。大多数复合物显示出良好的细胞毒性，IC50 值在低微摩尔范围内，而对 2c、3a 和 3b 观察到出色的亚微摩尔活性。一般来说，
• Synthesis and cytotoxicity studies of novel NHC–Gold(I) pseudohalides and thiolates
  作者：Oyinlola Dada、Danielle Curran、Cillian O'Beirne、Helge Müller-Bunz、Xiangming Zhu、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.050

  日期：2017.7

  The synthesis and biological evaluation of three gold pseudohalides and three gold thiolates, stabilised by the NHC ligand 1,3-dibenzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-ylidene (NHC*), in order to form stable gold(I) complexes is reported. Two separate procedures have been developed for the synthesis; the one for the pseudohalide complexes employs the use of a biphasic medium while the one for the thiolate

  由NHC配体1,3-二苄基-4,5-二苯基-咪唑-2-亚烷基（NHC *）稳定的三种假卤化金和三种硫醇化金的合成和生物学评估，以形成稳定的金（I）配合物报道。已经为合成开发了两个单独的程序。一种用于假卤化物配合物的方法是使用双相介质，而一种用于硫醇盐配合物的方法则需要更高的温度才能形成。从相应的NHC * -Au-Cl前体中制备金配合物的产率不同（44-81％）。一种硫醇盐和两种拟卤化物金配合物通过单晶X射线衍射表征，并显示了所有衍生物的预期单体性质。所有六个复合物都提交给NCI 60癌细胞小组进行细胞毒性测试。
• Synthesis, structures and antimicrobial activity of novel NHC∗- and Ph3P-Ag(I)-Benzoate derivatives
  作者：Cillian O'Beirne、Nada F. Alhamad、Qinxi Ma、Helge Müller-Bunz、Kevin Kavanagh、Geraldine Butler、Xiangming Zhu、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.057

  日期：2019.2

  antifungal properties and multiple mechanisms of action, may provide a treatment strategy when used alone or in combination with already known antimicrobial compounds. Here we describe the synthesis of eight novel silver(I) complexes, which were screened for in vitro activity against two pathogenic bacterial strains, Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Escherichia coli (E. coli), and against

  摘要日益增长的抗菌素耐药性（AMR）威胁需要一种新颖的方法来治疗传染病。具有已知的抗菌和抗真菌特性以及多种作用机理的共价键合的银，当单独使用或与已知的抗菌化合物结合使用时，可提供一种治疗策略。在这里，我们描述了八种新型银（I）配合物的合成，这些配合物针对两种病原性细菌菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠杆菌（E. coli））以及两种病原性真菌菌株的体外活性进行了筛选，白色念珠菌和副念珠菌。通过使三苯基膦相对当量与相关的苯甲酸银（1、2和4）反应来合成配合物5-8，配合物9-12是通过在Schlenk条件下生成游离卡宾NHC *（1,3-二苄基-4,5-二苯基-咪唑-2-亚基）并使其与苯甲酸银1-4反应而合成的。配合物9-12表现出最强的抗菌活性，在浓度分别为12.5和3.25 µg / mL时，对MRSA和C. parapsilosis的生长产生了50％的抑制作用。
• Novel Ruthenium(II) and Gold(I) NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Evaluation of Their Anticancer Properties
  作者：Frauke Hackenberg、Helge Müller-Bunz、Raymond Smith、Wojciech Streciwilk、Xiangming Zhu、Matthias Tacke

  DOI：10.1021/om400819p

  日期：2013.10.14

  The synthesis, characterization, and biological evaluation of novel Ru(II)- and Au(I)-N-heterocyclic carbenes is reported. The NHC-ruthenium(II) complexes (1–6) were synthesized by reacting the appropriately substituted imidazolium bromides with Ag2O, forming the NHC-silver bromide in situ followed by transmetalation with dimeric p-cymene ruthenium(II) dichloride. In an analogous manner the NHC-gold(I)

  报道了新型Ru（II）-和Au（I）-N-杂环卡宾的合成，表征和生物学评估。所述NHC-钌（II）络合物（1 - 6）通过用银适当取代的咪唑鎓溴化物反应而合成2 O，形成NHC-溴化银原位随后用二聚转移金属化p -cymene钌（II）二氯化物。以类似方式将NHC-氯化金（I）络合物（NHC-Au（I）Cl）7 – 9用二甲基硫代氯化金（I）作金属转移剂合成了这些化合物。在NHC-金的配体交换（I）氯化物，通过或者与乙酸银络合物反应以得到NHC -金（I）乙酸盐（NHC -金（I）OAC）达到10 - 12或反应的NHC-金（I）在碱性条件下用2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-1-硫代-β- d-吡喃葡萄糖（SR）氯化物得到NHC-金（I）-（2 '，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基-1-硫醇盐）络合物（NHC-Au（I）SR）13 – 15。Ru（II）-N