7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯 | 7557-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯
• 英文名称: 7,7-dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-cycloheptatrien；1,3,5-Cycloheptatriene, 7,7-dimethyl-；7,7-dimethylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 7557-11-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: BSHDUOBFDOITTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4,4-dimethyl-6,7-dioxabicyclo<3.2.2>nona-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Adamsky, Friedhelm; Klaerner, Frank-Gerrit, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1848 - 1859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-8,8-Dimethoxy-3,3-dimethyltricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en 在 高氯酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder-Addition an 3,3-Dimethylcyclopropen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23795

文献信息

• 7-Methyl- and 7-phenylcyclohepta-1, 3, 5-trienes from benzvalene via 3, 3a, 4, 5, 6, 6a-hexahydro-4, 5, 6-methenocyclopentapyrazoles and tetracyclo[4. 1. 0. 0.0] heptanes
  作者：Manfred Christl、Erich Brunn、Wolfgang R. Roth、Hans-Werner Lennartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80119-8

  日期：1989.1

  norbornene with both diazoalkanes cannot be rationalized on the basis of frontier orbital energies. On direct photolysis, the pyrazolines 2a-g were converted into the tetracyclo[4. 1. 0. 02,4. 03,5] heptanes 4a-g exclusively. These compounds gave the 1, 3, 5-cycloheptatrienes 5a, b, d, e, g in high yields on treatment with silver ions, thus providing better access to 7, 7-dimethyl-(5d) and 7, 7-diphenylcycloheptatriene

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。
• A Convenient Preparation of 7,7-Dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene
  作者：James H. Rigby、Anne-Roberte Bellemin

  DOI：10.1055/s-1989-27190

  日期：——

  Described is a four-step synthesis of 7,7-dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene which starts from readily available 1,4-cyclohexadiene. Monocyclopropanation of this compound with dibromocarbene followed by replacement of the halogens with methyl groups using a higher order cuprate reagent provides the corresponding norcarene which is subjected to a bromination-dehydrobromination sequence to give the title compound.

  描述的是 7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯的四步合成法，该合成法以容易获得的 1,4-环己二烯为起点。先用二溴羰基对该化合物进行单环丙烷化反应，然后用一种高阶的铜酸盐试剂将卤素基团替换为甲基基团，得到相应的烯丙基萘，再经过溴化-氢溴化反应得到标题化合物。
• Klaerner, Frank-Gerrit; Glock, Volker; Hemmes, Jan-Luiken, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1869 - 1879
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Glock, Volker、Hemmes, Jan-Luiken

  DOI：——

  日期：——
• RIGBY, JAMES H.;BELLEMIN, ANNE-ROBERTE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 188-189
  作者：RIGBY, JAMES H.、BELLEMIN, ANNE-ROBERTE

  DOI：——

  日期：——
• KLARNER, FRANK-GERRIT;GLOCK, VOLKER;HEMMES, JAN-LUIKEN, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1869-1879
  作者：KLARNER, FRANK-GERRIT、GLOCK, VOLKER、HEMMES, JAN-LUIKEN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图