2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione | 80034-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 80034-82-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 389.235
• InChiKey: XDWDKXBCZZRODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 5-methoxy-2-methyl-4-(2'-oxopropyl)-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis-(2-chloro-allyloxy)-anthraquinone 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXI. Reductive Claisen Rearrangements of Bis(allyloxy)anthraquinones

  摘要：

  对双(烯丙氧基)蒽醌 (1) 和 (2) 双（烯丙基氧基）蒽醌 (1) 和 (2) 与优质二亚硫酸钠的还原克莱森重排反应进行了再研究，得到了新的化合物。 得到了新的化合物。这些化合物包括 对映体对双重排的 1,4-二羟基亮蒽醌，其形式为 (14)和(16)；(15)和(17) (28)和(29)等醌羰基上的攻击或重排而得到的产物。 (29) 以及 (1) 中的 10-脱氧 1,4-蒽醌 (21)。 结构是通过二维 n.m.r.实验确定的。

  DOI：

  10.1071/c96139

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones
  作者：PJ Boniface、RC Cambie、C Higgs、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951089

  日期：——

  2,3-Bisalkynyl anthraquinones have been synthesized and their behaviour under Bergman-type cyclization conditions has been studied. Cyclization reactions of 2,3-bis(propenyl)anthraquinones yield a number of products, mechanisms for the formation of which are proposed. An attempt to elaborate an A-ring from the 2,3-allyl side chains of the bisallylated anthraquinone (32) is reported.

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。
• Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones
  作者：RC Cambie、H Zhen-Dong、WI Noall、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9810819

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 1,4-bis(prop-2'-enyloxy)anthraquinone (4) and 1,4-bis(2'-chloroprop- 2'-enyloxy)anthraquinone (3) in o-dichlorobenzene have been examined. The former gives a low yield of 1,4-dihydroxy-2,3-bis(prop-2'-enyl)anthraquinone (22), and 1,4-dihydroxy-2-(prop-2'-eny1)- anthraquinone (5) as the major product. Also formed is 1-hydroxy-4-propanoyl-2-(prop-2'-enyl)- anthraquinone (6) which arises from an unprecedented rearrangement of one allyloxy group. 1,4-Bis(2?-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone (3) gives mainly 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-4-(2'- chloroprop-2'-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone (11) and a variety of minor products which are dependent on the time of reaction. Treatment of compound (11) with ethanolic potassium hydroxide, followed by a further Claisen rearrangement, gives a high yield of the synthetically useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).
• Reductive claisen rearrangements of anthraquinone allyl ethers
  作者：Ian K. Boddy、J. Boniface、Richard C. Cambie、Peter A. Craw、David S. Larsen、Hamish McDonald、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85614-2

  日期：1982.1

  Gentle heating of allyloxyanthraquinones with sodium dithionite in dimethylformanide - water effects a rapid and controlled rearrangement to give high yields of 2-allyanthraquinones.

  将二甲基甲酰胺-水中的连二亚硫酸钠与烯丙氧基蒽醌温和加热，可快速而受控地进行重排，从而获得高产率的2-烯丙基蒽醌。
• Boddy, Ian K.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2075 - 2088
  作者：Boddy, Ian K.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie; Milbank; Rutledge, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 715 - 720
  作者：Cambie、Milbank、Rutledge

  DOI：——

  日期：——