4-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-methyloxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione | 72183-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-methyloxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
• 英文别名: 4-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-methoxy-2-methylanthra<1,2-b>furan-6,11-dione；4-(2-chloroprop-2-enyl)-5-methoxy-2-methylnaphtho[3,2-g][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 72183-88-1
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₄
• 分子量: 366.801
• InChiKey: LERXITSREXXRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-methyloxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 臭氧 作用下， 生成 Acetic acid 3-(1-chloro-vinyl)-2-formyl-4-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Larsen, David S.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 sodium dithionite 、 甲烷磺酸 、 copper chromite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 甲酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 4-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-methyloxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient intermediate for 4-demethoxyanthracyclinone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81913-9

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XVI. Tin(IV)- and Titanium(IV)-Mediated Cyclizations of ortho-Allyl-Substituted Homochiral Hydroxyanthraquinone Dioxolans
  作者：RC Cambie、SE Holroyd、DS Larsen、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9921589

  日期：——

  Tin(IV) chloride and titanium(IV) chloride mediated cyclizations of the ortho-allyl-substituted homochiral hydroxyanthraquinone acetals (7)-(10), prepared by optimized redictive Claisen rearrangements, have afforded monochloro and dichloro tetracyclic products, the tereochemistry of which has been assigned by using n.m.r. techniques. An Sn2-like process in which the dioxolan ring is maintained as an ion pair intermediate is favoured when either tin(IV) chloride or titanium(IV) chloride is used at -78�. Thereafter the direction of addition of chloride at C9 is largely governed by the orientation of this ion pair. An alternative path which probably involves a free oxocarbenium ion predominates at higher temperatures. An adjacent methoxy group on the anthraquinone lowers the stereoselectivity at both C7 and C9, possibly by bidentate coordination of the Lewis acid involving the quinone carbonyl, the methoxy oxygen and the acetal oxygens.

  由氯化锡（IV）和氯化钛（IV）介导的正烯丙基取代的同手性羟基蒽醌缩醛（7）-（10）的环化反应是通过优化的重构克莱森重排法制备的，得到了单氯和二氯四环产物，其立体化学结构已通过 n.m.r. 技术确定。在-78℃条件下使用氯化锡（IV）或氯化钛（IV）时，二氧戊环作为离子对中间体保持的类似 Sn2 的过程更有利。此后，氯化物在 C9 处的加成方向在很大程度上取决于该离子对的取向。在较高温度下，另一种可能涉及游离氧羰基离子的路径占主导地位。蒽醌上相邻的甲氧基降低了 C7 和 C9 处的立体选择性，这可能是由于路易斯酸与醌羰基、甲氧基氧和乙缩醛氧的双齿配位。
• Boddy, Ian K.; Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1511 - 1529
  作者：Boddy, Ian K.、Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Huang, Zhen-Dong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BODDY, I. K.;BONIFACE, P. J.;CAMBIE, R. C.;CRAW, P. A.;HUANG, ZHEN-DONG;L+, AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 7, 1511-1529
  作者：BODDY, I. K.、BONIFACE, P. J.、CAMBIE, R. C.、CRAW, P. A.、HUANG, ZHEN-DONG、L+

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE R. C.; LARSEN D. S.; RUTLEDGE P. S.; WOODGATE P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 1, 215-222
  作者：CAMBIE R. C.、 LARSEN D. S.、 RUTLEDGE P. S.、 WOODGATE P. D.

  DOI：——

  日期：——