2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid | 62475-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 62475-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: VFWJLSAASRDMSS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cyanomethyl (S)-2-((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxy)carbonylamino)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰核碱基氨基酸的合成及其掺入蛋白质

  摘要：

  结合核酸并调节其结构和功能的蛋白质众多且异常重要。这样的蛋白质采用多种策略来识别其核酸底物中的相关结构元件，其中一些已经显示出涉及相当微妙的相互作用，这可能很难根据第一原理进行设计。在本研究中，我们探索了包含具有核碱基侧链的非天然氨基酸的蛋白质的制备。原则上，将多个核碱基氨基酸引入蛋白质的核酸结合结构域应该使这些修饰的蛋白质能够利用沃森-克里克和其他碱基配对相互作用与它们的核酸底物相互作用。我们描述了以使其能够连接至抑制性tRNA的方式保护的五个丙氨酰核碱基氨基酸的合成，以及它们以可接受的效率掺入两种蛋白质中的每一种中的方式。研究的核碱基包括胞嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤，即DNA和RNA的主要核碱基组成。选择二氢叶酸还原酶作为一种模型蛋白，可以直接比较核碱基氨基酸与先前研究的许多其他非天然氨基酸的掺入能力。选择DNA聚合酶I的Klenow片段作为代表性的DNA结合蛋白，其作用方

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 、 尿嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以41%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰核碱基氨基酸的合成及其掺入蛋白质

  摘要：

  结合核酸并调节其结构和功能的蛋白质众多且异常重要。这样的蛋白质采用多种策略来识别其核酸底物中的相关结构元件，其中一些已经显示出涉及相当微妙的相互作用，这可能很难根据第一原理进行设计。在本研究中，我们探索了包含具有核碱基侧链的非天然氨基酸的蛋白质的制备。原则上，将多个核碱基氨基酸引入蛋白质的核酸结合结构域应该使这些修饰的蛋白质能够利用沃森-克里克和其他碱基配对相互作用与它们的核酸底物相互作用。我们描述了以使其能够连接至抑制性tRNA的方式保护的五个丙氨酰核碱基氨基酸的合成，以及它们以可接受的效率掺入两种蛋白质中的每一种中的方式。研究的核碱基包括胞嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤，即DNA和RNA的主要核碱基组成。选择二氢叶酸还原酶作为一种模型蛋白，可以直接比较核碱基氨基酸与先前研究的许多其他非天然氨基酸的掺入能力。选择DNA聚合酶I的Klenow片段作为代表性的DNA结合蛋白，其作用方

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.008

文献信息

• Synthesis of Willardiine and 6-Azawillardiine Analogs:  Pharmacological Characterization on Cloned Homomeric Human AMPA and Kainate Receptor Subtypes
  作者：David E. Jane、Ken Hoo、Raj Kamboj、Michele Deverill、David Bleakman、Allan Mandelzys

  DOI：10.1021/jm9702387

  日期：1997.10.1

  have also been identified. It would appear that quite large lipophilic substituents at the 5-position of the uracil ring not only are accommodated by hGluR5 receptors but also lead to enhanced affinity for these receptors. In contrast to this, for optimal binding affinity to hGluR1, -2, or -4, smaller, electron-withdrawing substituents are required. For optimal activity at hGluR4 receptors a 6-aza-substituted

  据报道，Willardiine和Azawillardiine类似物（18-28）都是AMPA或海藻酸盐受体的有效和选择性激动剂。我们在这里报告了在各个表达人同源hGluR1，hGluR2，hGluR4或hGluR5受体的细胞上一定范围的Willardiine（18-23）和6-azawillardiine（24-28）类似物的新颖合成和药理学表征。取代的尿嘧啶（7-12）或6-氮唑嘧啶（13-16）的钠盐与（S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]氧杂环丁烷-2-酮（17）在干燥的DMF中反应，随后在TFA中脱保护，并通过离子交换色谱法纯化，主要得到了芥子碱类似物，其中烷基化发生在尿嘧啶环的N1上。我们通过检查它们对同型hGluR1，-2，-4的结合亲和力，研究了这些化合物的亚型选择性 或-5（如果是5-碘威拉第碱（22），则为hGluR6）。从这项研究中，我们证明了22与hGluR5具有高度亲和
• Korshunova, G. A.; Petrova, M. G.; Taskaeva, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1246 - 1252
  作者：Korshunova, G. A.、Petrova, M. G.、Taskaeva, Yu. M.、Sumbatyan, N. V.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of somatostatin analogues incorporating nucleo amino acids
  作者：Ian Lewis、Christian Bruns

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90476-4

  日期：——

  Somatostatin analogues incorporating nucleo amino acids have been chemically synthesised by both solution phase coupling of protected fragments and solid phase methods. Methodology is presented enabling the preparation of these previously unknown reduced size somatostatin analogues. The observation of high biological activity with modified receptor binding affinities and levels of inhibition of growth hormone release from cultured pituitary cells is discussed.
• Bavykina, N. I.; Gabrielyan, A. E.; Korshunova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 148 - 152
  作者：Bavykina, N. I.、Gabrielyan, A. E.、Korshunova, G. A.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Ryabtseva, O. N.; Korshunova, G. A.; Semiletov, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 1, p. 183 - 188
  作者：Ryabtseva, O. N.、Korshunova, G. A.、Semiletov, Yu. A.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——