2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: DBTGGENNGACGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮基1,2,3-三唑的合成，抗菌评估和分子对接研究

  摘要：

  摘要 为了寻找具有更高效力的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列3-（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2-（4-氟苯基） -4 H -chromen-4-ones 5a – f使用点击化学。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和MS发现合成的化合物的结构。测定所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性，以及对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带假丝酵母通过微肉汤稀释法。抗菌数据表明，该系列化合物3e，4e，5e和5f对低MIC值的被测菌株显示出明显的抗菌活性。分子对接研究用于合理化活性位点的结合相互作用，结果显示良好的结合相互作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2602-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型四唑衍生物的合成、抗菌活性和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 在抗菌剂的开发过程中，我们设计并合成了新型四唑衍生物。化合物6a-f和7a-f的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征。测试了这些化合物对一系列菌株的抗微生物活性，包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌，以及对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。与参考药物链霉素和咪康唑相比，化合物 6e、6f、7a 和 7f 表现出有效的抗微生物活性。四唑衍生物 7a-f 也抑制生物膜形成，化合物 7f 表现出最佳的抗生物膜活性，生物膜抑制浓度 (BIC) 低至 0.9 μm。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0016

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and anti-biofilm activity of novel tetrazole derivatives
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Santosh H. Kathwate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1515/hc-2017-0016

  日期：2017.8.28

  of antimicrobial agents, we designed and synthesized novel tetrazole derivatives. The structures of compounds 6a–f and 7a–f were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These compounds were tested for their antimicrobial activity against a series of strains Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and for antifungal activity against

  摘要 在抗菌剂的开发过程中，我们设计并合成了新型四唑衍生物。化合物6a-f和7a-f的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征。测试了这些化合物对一系列菌株的抗微生物活性，包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌，以及对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。与参考药物链霉素和咪康唑相比，化合物 6e、6f、7a 和 7f 表现出有效的抗微生物活性。四唑衍生物 7a-f 也抑制生物膜形成，化合物 7f 表现出最佳的抗生物膜活性，生物膜抑制浓度 (BIC) 低至 0.9 μm。
• Ultrasound-Mediated Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole-Based Pyrazole and Pyrimidine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Zarina M. Shaikh、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2935

  日期：2017.11

  In the development of novel antimicrobial agents, we synthesized novel 1,2,3‐triazole‐based pyrazole and pyrimidine derivatives 6(a–f) and 7(a–f) by ultrasound‐assisted method. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. All compounds were assessed in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against four bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus

  在新型抗菌剂的开发中，我们通过超声辅助方法合成了新的基于1,2,3-三唑的吡唑和嘧啶衍生物6（af）和7（af）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对合成的化合物进行表征。在体外评估了所有化合物作为抗四种细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌剂的功效。）。特别地，化合物6a，6e，7a，7c和7e表现出高度有效的抗微生物活性。
• Novel O-Alkylated Chromones as Antimicrobial Agents: Ultrasound Mediated Synthesis, Molecular Docking and ADME Prediction
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Devanand B. Shinde、Santosh H. Kathwate、Charansing H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2868

  日期：2017.9

  In the development of novel antimicrobial agents, we synthesized novel O‐alkylated chromones 4a–f by ultrasound‐assisted method. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. All compounds were assessed in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against four bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas

  在开发新型抗菌剂时，我们通过超声辅助方法合成了新型O-烷基化色酮4a-f。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对合成的化合物进行表征。在体外评估了所有化合物作为抗四种细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌）的抗菌剂的功效。尤其是化合物4a，4b，4d，4e和4f表现出有效的抗菌活性。分子对接研究用于合理化活性位点的结合相互作用，结果显示良好的结合相互作用。还对该化合物进行了计算机模拟ADME预测，结果表明该化合物可以用作口服药物候选物。
• Ultrasound-assisted synthesis and antimicrobial activity of tetrazole-based pyrazole and pyrimidine derivatives
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Zarina M. Shaikh、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1515/hc-2017-0067

  日期：2018.2.23

  Abstract New tetrazole-based pyrazole and pyrimidine derivatives were synthesized by an ultrasound irradiation method. All compounds were characterized by infrared spectroscopy (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, mass spectrometry (MS) and elemental analysis and assessed in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against four bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis

  摘要 采用超声辐照法合成了新型四唑基吡唑和嘧啶衍生物。所有化合物均通过红外光谱 (IR)、1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，并在体外评估了它们作为对四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌、黑曲霉）。与参考药物氯霉素和克霉唑相比，化合物 8a、8e、9a、9b 和 9e 显示出针对测试菌株的有效活性。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of novel chromone based 1,2,3-triazoles
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Santosh H. Kathwate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-016-2602-z

  日期：2017.1

  dilution method. The antimicrobial data suggested that from the series, compounds 3e, 4e, 5e, and 5f shows pronounced antimicrobial activity against the tested strain with low MIC value. Molecular docking study was used to rationalize binding interaction at the active site and the results showed good binding interaction. Graphical Abstract

  摘要 为了寻找具有更高效力的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列3-（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2-（4-氟苯基） -4 H -chromen-4-ones 5a – f使用点击化学。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和MS发现合成的化合物的结构。测定所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性，以及对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带假丝酵母通过微肉汤稀释法。抗菌数据表明，该系列化合物3e，4e，5e和5f对低MIC值的被测菌株显示出明显的抗菌活性。分子对接研究用于合理化活性位点的结合相互作用，结果显示良好的结合相互作用。 图形概要