(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetonitrile | 1002115-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetonitrile
• 英文别名: N-[cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；(S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetonitrile；N-[(S)-cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1002115-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: VIUWPDSANYOGGZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  troinch 2,2'-联苯酚用辛可宁的不对称活化为N-甲苯磺酰基保护的亚胺和酮亚胺的不对称strecker反应产生了有效的催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703188
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 辛可宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction of Imines Containing a Thiazole Moiety by Using a Cinchona-Based Squaramide Catalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402764

  日期：2014.10

  organocatalytic enantioselective Strecker reaction was developed for the synthesis of α-amino nitriles that contain a thiazole moiety by using a cinchona-based squaramide catalyst. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) by starting from aromatic-substituted imines. In addition, two trifunctional squaramides

  开发了一种有机催化对映选择性 Strecker 反应，用于通过使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂合成含有噻唑部分的 α-氨基腈。通过从芳族取代的亚胺开始，以良好到极好的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 98% ee）获得了相应的产品。此外，合成了两种具有氨基酸残基的三官能方酸酰胺，当它们用于模型反应时，实现了良好的对映选择性（高达 89% ee）。