(S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: (s)-2-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanenitrile；(2S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: DWZKXPAWEWMLEJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-1-cyano-1,3-dimethylbutyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单一衍生物在酮氰醇的构型分配中的应用

  摘要：

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001107
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2,4-二甲基-戊腈 生成 (S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Approach to(R)- and (S)-ketone cyanohydrins using almond and apple meal as the source of (R)-oxynitrilase

  摘要：

  The synthesis of aliphatic and aromatic (R)-ketone cyanohydrins through the addition of hydrogen cyanide to the corresponding ketones and the synthesis of the (S)-enantiomers through the kinetic resolution of racemic ketone cyanohydrins has been studied in the presence of almond or apple meal. Substrate tolerance of the (R)-oxynitrilases towards ketones ((RRC)-R-1-C-2=O) is highly restricted compared to that of structurally similar aldehydes, reactivity following the order of H>Me much greater than Et for R-2. In the case of aromatic methyl ketones reactivity difference (C6H5 much greater than p-Me-C6H4 for R-1) is notable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00110-9

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Enzyme catalysed formation of (S)-cyanohydrins derived from aldehydes and ketones in a biphasic solvent system
  作者：Herfried Griengl、Norbert Klempier、Peter Pöchlauer、Michael Schmidt、Nongyuan Shi、Antonina A Zabelinskaja-Mackova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00901-6

  日期：1998.11

  By employing a vigorously stirred two phase system aqueous buffer/organic solvent and using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis as biocatalyst enantiopure (S)-cyanohydrins from aliphatic, unsaturated, aromatic and heteroaromatic aldehydes and methyl alkyl and methyl phenyl ketones are obtained in high yield and in general 98–99% enantiomeric excess.

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。
• Enzymatic processes for preparing (S)-cyanohydrins
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & CoKG

  公开号：US06337196B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  An enantioselective process for the preparation of the (S)-enantiomer of an optically active cyanohydrin by reaction of an aldehyde or of a ketone with a cyanide group donor, in which the aldehyde or the ketone is reacted with a cyanide group donor in an organic diluent in the presence of a recombinant (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis and the (S)-cyanohydrin formed is isolated from the reaction mixture.

  一种选择性制备(S)-对映体的光学活性氰醇的过程，通过将醛或酮与氰基供体反应，其中在有机稀释剂中，在Hevea brasiliensis的重组(S)-羟基腈酶的存在下，将醛或酮与氰基供体反应，形成(S)-氰醇，然后从反应混合物中分离出(S)-氰醇。
• [DE] ENZYMATISCHE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (S)-CYANHYDRINEN<br/>[EN] ENZYMATIC PROCESSES FOR PREPARING (S)-CYANOHYDRINS<br/>[FR] PROCEDES ENZYMATIQUES POUR PREPARER DES (S)-CYANHYDRINES
  申请人：DSM CHEMIE LINZ GMBH

  公开号：WO1998030711A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (DE) Enantioselektives Verfahren zur Herstellung des (S)-Enantiomeren eines optisch aktiven Cyanhydrins durch Umsetzung eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem Cyanidgruppendonor, bei welchem der Aldehyd oder das Keton in einem organischen Verdünnungsmittel in Gegenwart einer rekombinanten (S)-Hydroxynitrillyase aus $i(Hevea brasiliensis) mit einem Cyanidgruppendonor umgesetzt wird und das gebildete (S)-Cyanhydrin aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.(EN) The invention concerns an enantioselective process for preparing the (S)-enantiomer of an optically active cyanohydrin by reacting an aldehyde or ketone with a cyanide group donor. According to this process, the aldehyde or ketone is reacted with a cyanide group donor in an organic diluent in the presence of a recombinant (S)-hydroxynitrile lyase from $i(Hevea brasiliensis), the resultant (S)-cyanohydrin being isolated from the reaction mixture.(FR) L'invention concerne un procédé énantiosélectif pour préparer des (S)-énantiomères d'une cyanhydrine active sur le plan optique, par réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un donneur de groupe cyanure. Selon ce procédé, l'aldéhyde ou la cétone est mis(e) à réagir avec un donneur de groupe cyanure dans un diluant organique en présence d'une (S)-hydroxynitrillyase recombinée issue de $i(l'Hevea brasiliensis) et la (S)-cyanhydrine obtenue est isolée du mélange réactionnel.

  一种制备(S)-活性染色的CNH选择合成方法，它涉及将醛或酮与一种 cyanidgrup pendonor反应。这种过程包括将醛或酮与一种 cyanid group donor 在有机稀释剂中，在含有$i(\textHevea Brasiliensis})$重组的(S)-氧化亚胺酶存在的条件下反应，然后从反应混合物流离生成的(S)-CNH。
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——