(Z)-1,6,11-dodecatriene-3,10-diol | 444884-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1,6,11-dodecatriene-3,10-diol
• CAS: 444884-25-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JYTRAFWQTWIQCU-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,6,11-dodecatriene-3,10-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 原乙酸三乙酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1,4,13-trihydroxy-5,8:9,12-dioxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1,6,11-dodecatriene-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  用于固相寡糖合成的串联闭环复分解可裂解接头系统

  摘要：

  提出了一种新型三烯接头系统，可以通过串联闭环复分解 (RCM) 反应进行裂解。无需乙烯等添加剂即可再生活性钌催化剂的串联 RCM 裂解非常干净且快速地从固体载体上释放出环戊-2-烯基甘露糖苷。环戊-2-烯基甘露糖苷被异构化为相应的乙烯基醚糖苷，可以很容易地通过碘介导的水解脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831301

文献信息

• 1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans
  作者：Darrin Dabideen、Zheming Ruan、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00075-3

  日期：2002.3

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.