6β-oxymorphol | 54934-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6β-oxymorphol
• 英文别名: beta-Oxymorphol；6beta-Oxymorphol；(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 54934-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: AABLHGPVOULICI-LQPBRMSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

6β-氧化吗啡醇是一种分类为阿片类的分析标准物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-oxymorphol 在 N-甲基吗啉 、 四乙基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetoxy-14-hydroxy-6α-iodo-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Kayakiri, Hiroshi; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 427 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢吗啡酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 silica gel 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6β-oxymorphol
  参考文献：
  名称：

  一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。

  公开号：

  CN110330500B

文献信息

• Process for the Preparation of 6-Beta Hydroxy Morphinan Compounds
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090312552A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides processes for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-hydroxy morphinan. In particular, the invention provides a stereoselective process for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-beta-hydroxy morphinan.

  该发明提供了将6-酮吗啡烷转化为6-羟基吗啡烷的过程。具体地，该发明提供了一种立体选择性的过程，用于将6-酮吗啡烷转化为6-β-羟基吗啡烷。
• Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85541-1

  日期：1994.1

  As a continuation of our work, aimed at adopting the Mitsunobu reaction in the morphine series, a few representatives of dihydroisocodeines and dihydroisomorphines and their 14 beta-hydroxy analogues were prepared. p-Nitrobenzoic acid was used as carboxylic acid and the prepared esters were cleaved to obtain the title compounds. Using phthalimide as acidic component several new 6 beta-phthalimidodihydromorphine and dihydrocodeine derivatives and their 14 beta-hydroxy analogues have been synthesized. Cleavage of the phthalimido derivatives with hydrazine hydrate afforded the corresponding 6 beta-amino derivatives.
• Hosztafi, Sandor; Simon, Csaba; Makleit, Sandor, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1509 - 1520
  作者：Hosztafi, Sandor、Simon, Csaba、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• 一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN110330500B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。
• Kayakiri, Hiroshi; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 427 - 438
  作者：Kayakiri, Hiroshi、Jacobson, Arthur E.、Rice, Kenner C.、Rothman, Richard B.、Xu, Heng、Flippen-Anderson, Judith L.、George, Clifford、Aceto, Mario D.、Bowman, Edward R.、Harris, Louis S.、May, Everette L.、Partilla, John S.、Becketts, Karen

  DOI：——

  日期：——