2',4'-dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcone | 54299-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcon；1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 54299-50-2；129724-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BXMWIRIMYNWIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcone 在 aluminum (III) chloride 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyresorcinol 在 cinnamoyl derivative 作用下， 生成 2',4'-dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Celosine（一种具有强大抗动脉粥样硬化活性的新骨架）的分离，结构解析和KDD研究†

  摘要：

  天然（-）-Celosine是从Celosia cristata L中分离得到的具有前所未有骨架的新型内环二萜。其结构是通过全面的1D和2D NMR光谱分析结合合成的（+）-的单晶X射线晶体衍射确定的胞嘧啶。（-）-Celosine有望在体内具有抗动脉粥样硬化活性，而髓过氧化物酶（MPO）的表达可能是该抗动脉粥样硬化活性的基础。

  DOI：

  10.1039/c7ra08683k

文献信息

• Synthesis, evaluation and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of Wogonin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Jinlei Bian、Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Yu Chen、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.076

  日期：2017.2

  respectively. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of these synthetic derivatives as well as wogonin indicated that high solubility and low octanol/water partition coefficient are favorable, and excessive electrostatic properties and refractivity are unfavorable for the cytotoxic activities of these wogonin derivatives. These findings and results provide a base for further investigations

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• Isolation, structure elucidation, and KDD study of (−)-Celosine, a new skeleton with potent anti-atherosclerosis activity
  作者：Zhenliang Sun、Zhiliang Lv、Bin Hu、Jifa Zhang、Peng Du、Man Wang、Linlin Xiao、Peiming Yang

  DOI：10.1039/c7ra08683k

  日期：——

  Natural (−)-Celosine was isolated as a novel endocyclicditerpene with an unprecedented skeleton from Celosia cristata L. Its structure was established by comprehensive 1D and 2D NMR spectroscopic analysis in combination with single-crystal X-ray crystallographic diffraction of synthesized (+)-Celosine. (−)-Celosine was expected to have an anti-atherosclerotic activity in vivo, and myeloperoxidase (MPO)

  天然（-）-Celosine是从Celosia cristata L中分离得到的具有前所未有骨架的新型内环二萜。其结构是通过全面的1D和2D NMR光谱分析结合合成的（+）-的单晶X射线晶体衍射确定的胞嘧啶。（-）-Celosine有望在体内具有抗动脉粥样硬化活性，而髓过氧化物酶（MPO）的表达可能是该抗动脉粥样硬化活性的基础。