1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazone | 54621-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazone
• 英文别名: 4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)cyclohexanone phenylhydrazone；1-phenyl-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-ylidene)hydrazine；1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazine；N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylideneamino)aniline
• CAS: 54621-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ORPXFQGEAMUDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 N-tosyl-3-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinckdentine A 通过催化脱芳法的对映选择性全合成

  摘要：

  通过基于不对称催化的策略以 300 mg 的规模合成了光学纯的 hinckdentine A。第一个不对称合成的关键步骤包括 (i) 非手性 N-酰基吲哚的对映选择性脱芳基环化，允许有效构建具有关键四取代立体碳中心的关键多环二氢吲哚中间体，(ii) 贝克曼断裂介导的环扩展，（iii）基于重排引入苯胺氮原子，（iv）区域选择性三溴化，以及（v）环脒部分的最终闭合。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10237
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 异丁醛 在 potassium tert-butylate 、 苯肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one phenylhydrazone 、 甲苯 为溶剂， 以76.5%的产率得到4-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing hydrazone derivatives of pyridinaldehydes

  摘要：

  描述了一种改进的生产吡啶醛和其酰肼衍生物（例如，吡啶醛苯基酰肼）的方法。该方法包括将氨基甲基吡啶与醛或酮反应，得到一个具有以下结构的化合物：##STR1##，在适当催化剂的存在下，将化合物（III）异构化为具有以下结构的化合物：##STR2##，然后在酸的存在下，可选地在存在有肼的情况下，将化合物（V）转化为吡啶醛或吡啶醛酰肼。根据本发明的方法可以简单地在温和的生态有利条件下并且产率良好至非常良好地生产吡啶醛和吡啶醛酰肼。

  公开号：

  US04237275A1

文献信息

• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Morphinane-skeletoned hydrazone derivatives
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05232926A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  The present invention relates to novel morphinane-skeletoned compounds of the formula (I) ##STR1## wherein Y in-NH phenyl or --NH dintro phenyl, Z is --CH.sub.2 -- CH.sub.2, R.sub.2 is hydroxyl and R.sub.3 is H or methyl, the steric isomers and the pharmaceutically acceptable salts thereof, a novel process for producing the same and pharmaceutical compositions comprising the same as active ingredients. The novel compounds can be used in the therapy as analgetic or morphine-antagonistic agents.

  本发明涉及公式（I）的新型吗啡烷骨架化合物 ##STR1## 其中Y为-NH苯基或--NH二硝基苯基，Z为--CH.sub.2 -- CH.sub.2，R.sub.2为羟基，R.sub.3为H或甲基，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，以及制备它们的新方法和包含它们作为活性成分的药物组合物。这些新型化合物可用于治疗作为镇痛剂或吗啡拮抗剂。
• Tetrahydrocarbazol derivatives as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR)
  申请人：ZENTARIS AG

  公开号：US20030232873A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides new tetrahydrocarbazole derivatives that act as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR), especially as antagonists of the gonadotropin-releasing hormone (GnRH). A pharmaceutical composition that contains these new tetrahydrocarbazole derivatives as well as a process for the production of the new tetrahydrocarbazole derivatives are also provided. Moreover, this invention relates to the administration of tetrahydrocarbazole derivatives for treating pathologic conditions that are mediated by GPCR, especially for inhibiting GnRH, in mammals, especially humans, who require such an administration, as well as the use of tetrahydrocarbazole derivatives for the production of a pharmaceutical agent for treating GPCR-mediated pathologic conditions, especially for inhibiting GnRH.

  这项发明提供了作为G蛋白偶联受体（GPCR）配体的新四氢咔唑衍生物，特别是作为促性腺激素释放激素（GnRH）的拮抗剂。还提供了一种含有这些新四氢咔唑衍生物的药物组合物，以及一种生产这些新四氢咔唑衍生物的方法。此外，这项发明涉及给哺乳动物，特别是人类，需要这种给药的通过四氢咔唑衍生物治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的治疗，以及利用四氢咔唑衍生物生产用于治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的药物的用途。
• Process for preparing indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04014890A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Certain indole derivatives, and especially certain 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles, 1,2,3,4-tetrahydro-.gamma.-carbolines and 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[3,4-b]indoles are prepared by reacting the appropriate phenylhydrazine salt and ketone in the presence of a weakly basic solvent such as pyridine, quinoline, N,N-dimethylaniline, picoline or lutidine at a temperature in the range of about 50.degree. to 180.degree. C.

  某些吲哚衍生物，尤其是某些1,2,3,4-四氢咔唑，1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和1,2,3,4-四氢吡咯-[3,4-b]吲哚是通过在弱碱性溶剂（如吡啶、喹啉、N,N-二甲基苯胺、吡啶或戊二醛）的存在下，在约50°C至180°C的温度范围内，将适当的苯基肼盐和酮反应而制备的。
• Antipsychotic 3-(piperidinyl)- and 3-(pyrrolidinyl)-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04670447A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Novel 3-(piperidinyl- and 3-(pyrrolidinyl)-1H-indazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for treating psychoses, treating depression, alleviating pain, treating convulsions and treating hypertension utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  揭示了3-(哌啶基)-和3-(吡咯基)-1H-吲唑类化合物的中间体和制备方法，以及利用这些化合物或组合物治疗精神病、治疗抑郁症、缓解疼痛、治疗癫痫和治疗高血压的方法。