N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(N,O-dimethyl-hydroxamide)-glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(N,O-dimethyl-hydroxamide)-glutamine
• 英文别名: (2S)-5-[methoxy(methyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SYLYSLUYLREENY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(N,O-dimethyl-hydroxamide)-glutamine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(N,O-dimethyl-hydroxamide)-glutaminol
  参考文献：
  名称：

  Small molecule compositions for sexual dysfunction

  摘要：

  通用公式的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X如定义。还提供了治疗性功能障碍的方法，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍，以及联合药物和使用方法，包括本发明的化合物和一个或多个第二性功能障碍药物。

  公开号：

  US07550602B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(N,O-dimethyl-hydroxamide)-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Small molecule compositions for sexual dysfunction

  摘要：

  通用公式的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X如定义。还提供了治疗性功能障碍的方法，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍，以及联合药物和使用方法，包括本发明的化合物和一个或多个第二性功能障碍药物。

  公开号：

  US07550602B1

文献信息

• Post-synthesis modification of aspartyl or glutamyl residue side-chains on solid support
  作者：Marielle Paris、Céline Douat、Annie Heitz、William Gibbons、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00874-6

  日期：1999.7

  A methodology to modify aspartyl or glutamyl residue side-chains after their incorporation on solid phase synthesis in a peptide sequence was developed. This strategy using the concept of Weinreb amide on the side chain of aspartyl or glutamyl residues allowed reduction of the amide side-chain into aldehyde, the reaction of different groups with this aldehyde function on solid support. The usefulness

  开发了在天冬氨酰或谷氨酰基残基侧链以肽序列在固相合成中掺入后修饰的方法。这种在天冬氨酰或谷氨酰基残基的侧链上使用Weinreb酰胺的概念的策略允许将酰胺侧链还原成醛，具有该醛的不同基团的反应在固体支持物上。通过合成H-Phe- [2-（4-乙氧基羰基-3-丁烯）-甘氨酰]-亮氨酸酰胺证明了该方法的有效性。