2,4-dibromo-17α-ethynylestradiol | 79769-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-17α-ethynylestradiol
• 英文别名: 2,4-dibromoethinylestradiol；2,4-dibromoethynylestradiol；3H-2,4-Dbee2；(8R,9S,13S,14S,17R)-2,4-dibromo-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 79769-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 454.201
• InChiKey: TVZPJONPQWRVQV-QEIBRJLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-17α-ethynylestradiol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 作用下， 生成 2,4-dibromo-17α-vinylestradiol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的17α-碘乙烯基雌二醇的合成和放射化学。

  摘要：

  该报告详细介绍了三种在结构上设计成代谢和/或结合抑制的化合物的制备：2,4-二溴-，2,4-二氯-和2,4-二甲基-17α-碘乙烯基雌二醇。他们的合成方法包括使用基于锡化学的两种新型转化方法：通过17α-乙炔基甾类的苯乙烯化制备中间体17α-乙烯基stannanes，以及通过钯催化的2偶联反应制备2,4-二甲基官能度。乙酸4-二溴雌酮与四甲基锡。还描述了这三种材料的制备放射化学。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90053-1
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.2%的产率得到2,4-dibromo-17α-ethynylestradiol
  参考文献：
  名称：

  冠醚-铜（1）碘化物催化乙炔雌二醇中乙炔基的亲核加成。

  摘要：

  描述了一种新的且便利的合成雌激素乙酰化的途径。Benzo-15-crown-5和碘化亚铜混合的催化剂催化2,4-二溴乙炔基雌二醇的亲核加成，导致形成新化合物2,4-二溴-17-α-乙酰基雌二醇。通过红外，紫外线，1H核磁共振，质谱和元素分析。已经发现，该方法的产率远高于在常规炔属化合物的水合中获得的产率。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90120-k

文献信息

• A-ring bromination of estradiol and 17.alpha.-ethynylestradiol with N-chlorosuccinimide and bromide ion. Possible evidence for hypobromite intermediates
  作者：D. Scott Wilbur、Harold A. O'Brien

  DOI：10.1021/jo00341a037

  日期：1982.1